甲基橙皮甙查尔酮
[CAS# 24292-52-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抗体 >> 免疫与炎症
• 英文名: Hesperidin methylchalcone
• 别名: (E)-1-(4-((6-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 产品名称: 甲基橙皮甙查尔酮; 橙皮甲基苯基苯乙烯酮
• 分子式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.59
• CAS 登录号: 24292-52-2
• EC 号码: 246-128-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=CC(=C(C(=C3)OC)C(=O)/C=C/C4=CC(=C(C=C4)OC)O)O)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 120 ººC (分解) (实验值)
• 沸点: 953.0±65.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 309.5±27.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.672 (计算值)^*
• 比旋光度: -71 º (c=1 乙醇中) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

橙皮苷甲基查尔酮是橙皮苷的半合成衍生物，橙皮苷是一种天然存在的类黄酮，主要存在于柑橘类水果中。它由橙皮苷母体分子经甲基化和查尔酮修饰而成，从而提高了其溶解度、生物利用度和药理活性。这些化学修饰增强了化合物发挥生物学效应的能力，同时保留了其治疗特性的结构特征。

橙皮苷甲基查尔酮的发现源于旨在优化柑橘类黄酮对血管健康的功效的研究。橙皮苷本身因其抗氧化、抗炎和静脉舒张作用而得到了广泛的研究。通过引入甲基和查尔酮基团，研究人员能够改善该化合物在胃肠道中的吸收，并提高其全身生物利用度，从而解决了橙皮苷口服生物利用度相对较低的局限性。

橙皮苷甲基查尔酮具有广泛的药理活性，尤其在心血管系统方面。它已被证明能够增强静脉张力，改善微循环，降低毛细血管通透性和脆性。这些作用对慢性静脉功能不全、静脉曲张和痔疮等疾病有益。通过增强静脉回流和减少水肿，该化合物有助于缓解下肢沉重、肿胀和不适等症状。

除了对血管有益外，橙皮苷甲基查尔酮还具有抗炎特性。它能够调节炎症介质，包括参与炎症通路的细胞因子和酶，从而减少组织炎症和氧化应激。其抗氧化活性使该化合物能够清除活性氧，保护内皮细胞免受氧化损伤，从而有助于长期维持血管和心血管健康。

药代动力学研究表明，甲基化和查尔酮修饰可增强橙皮苷甲基查尔酮的溶解性和代谢稳定性，使其能够在较长时间内维持治疗性血浆浓度。这一特性使其适合口服，并可用于治疗血管疾病的药物和营养制剂。

临床上，橙皮苷甲基查尔酮被用作静脉扩张剂和微循环支持剂。它常用于治疗慢性静脉功能不全、静脉曲张以及相关的炎症或循环系统疾病。该化合物耐受性良好，临床前和临床评估报告的不良反应发生率较低，适合长期使用。

总体而言，橙皮苷甲基查尔酮是一种半合成黄酮类衍生物，与其母体化合物橙皮苷相比，其药理学和药代动力学特性均有所增强。它具有静脉舒张、抗炎、抗氧化和改善微循环的功效，使其成为治疗血管疾病的宝贵药物。对其作用机制和临床应用的持续研究，有望拓展其在医药和营养保健领域的应用。

参考文献

2025. Role of TRPV1+ and TRPA1+ nociceptive neurons in delayed-onset muscle soreness: inhibition by hesperidin methyl chalcone. Inflammopharmacology.
DOI: 10.1007/s10787-025-01762-6

2023. Hesperidin Methyl Chalcone reduces extracellular Aβ(25-35) peptide aggregation and fibrillation and also protects Neuro 2a cells from Aβ(25-35) induced neuronal dysfunction. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 97.
DOI: 10.1016/j.bmc.2023.117536

2023. Hesperidin Methyl Chalcone Reduces the Arthritis Caused by TiO2 in Mice: Targeting Inflammation, Oxidative Stress, Cytokine Production, and Nociceptor Sensory Neuron Activation. Molecules (Basel, Switzerland), 28(2).
DOI: 10.3390/molecules28020872