靛蓝
[CAS# 2435-59-8]

基本信息

• 产品分类: 染料及颜料 >> 染料
• 英文名: Indigoidine
• 别名: 3-(5-amino-2-hydroxy-6-oxo-1H-pyridin-3-yl)-5-iminopyridine-2,6-dione
• 产品名称: 靛蓝
• 分子式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.19
• CAS 登录号: 2435-59-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=O)NC(=O)C1=N)C2=C(NC(=O)C(=C2)N)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.68, 计算值^*
• 沸点: 285.6±40.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 126.6±27.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P264-P270-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P330-P331-P363-P403+P233-P501
• 危险品运输编号: UN 3259

发现和应用

靛蓝苷是一种天然蓝色色素，由某些细菌（尤其是链霉菌）产生。该化合物因其在生物技术、染料生产以及制药领域的潜在应用而备受关注。靛蓝苷的结构以含氮杂环的组合为特征，这使其呈现蓝色。

靛蓝苷于 20 世纪末首次被发现，当时研究人员正在研究链霉菌的代谢途径。这些微生物以能够产生多种生物活性天然产物而闻名。靛蓝苷的发现凸显了链霉菌合成复杂色素的能力，它很快因其与最著名的蓝色染料之一靛蓝的结构相似性而得到认可。这种相似性促使人们开始研究它作为合成靛蓝的可持续天然替代品的潜力，而合成靛蓝传统上是从石化来源提取的。

微生物中靛蓝苷的产生由涉及多个酶促步骤的生物合成途径介导。该途径的核心是靛蓝苷合酶，它催化合成的最后一步，将前体分子转化为靛蓝苷。编码这种酶的基因以及其他相关基因已在各种链霉菌菌株中得到鉴定和测序，从而深入了解负责其产生的代谢机制。

在生物技术中，靛蓝苷已被用作微生物生产过程中的生物合成标记或指标。它在合成时产生可见蓝色的能力使研究人员能够跟踪代谢活动并监测生化转化的进展。这一特性使靛蓝苷在合成生物学中特别有用，其中颜色变化可以作为衡量微生物遗传修饰成功率的简单有效方法。

除了在生物技术中的作用外，靛蓝苷在染料行业的潜在应用也得到了探索。由于靛蓝呈蓝色且来源天然，靛蓝被认为是合成染料的替代品，而合成染料通常涉及对环境有害的化学品和工艺。随着各行各业寻求更可持续、更环保的替代品，靛蓝可以提供一种生物技术生产的颜料，可用于纺织染料和其他需要蓝色着色的应用。在此类应用中使用靛蓝可以减少传统合成染料对环境的影响，而传统合成染料通常来自不可再生资源。

除了在生物技术和染料工业中的应用外，靛蓝还因其潜在的生物活性而引起人们的兴趣。一些研究表明，它可能具有抗菌特性，尽管还需要进一步研究来探索这种潜力。鉴于对具有抗菌活性的天然和生物基化合物的需求不断增加，靛蓝可能为开发新型生物活性材料提供一条新途径，尽管其医学应用仍是一个正在进行的研究领域。

总之，靛蓝是一种天然存在的蓝色颜料，在生物技术、染料生产和医学方面都有潜在的应用。这种化合物在链霉菌中被发现，引起了人们对色素和其他有价值代谢物的微生物生物合成越来越浓厚的兴趣。对其生产、特性和应用的持续研究可能会扩大靛蓝素在各个行业的用途，特别是在促进可持续发展和减少对合成化学品的依赖方面。

参考文献

Jiang, Y., et al., 2017. Microbial biosynthesis of indigoidine: A blue pigment with applications in synthetic biology and dye production. Frontiers in Microbiology, 8, article 1123.
DOI: 10.3389/fmicb.2017.01123

Zhao, M., et al., 2024. Establishment of an efficient expression and regulation system in Streptomyces for economical and high-level production of the natural blue pigment indigoidine. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 72(1), pp. 483-492.
DOI: 10.1021/acs.jafc.3c05696

Nazari, B., et al., 2017. Biosynthesis and biological activity of indigoidine: A microbial blue pigment with potential applications. MedChemComm, 8(2), pp. 333-340.
DOI: 10.1039/C6MD00637J