3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐
[CAS# 24666-56-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 3-Amino-2,6-piperidinedione hydrochloride
• 别名: 2,6-Dioxopiperidine-3-ammonium chloride
• 产品名称: 3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐
• 分子式: C₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 164.59
• CAS 登录号: 24666-56-6 (2686-86-4)
• EC 号码: 807-866-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐是一种属于哌啶衍生物类的化合物，其特征是哌啶环的2位和6位上有两个羰基，3位上有一个氨基。该化合物的盐酸盐形式使其易溶于水，这有利于其在科研和制药行业的各种应用。该化合物的结构结合了杂环、氨基和羰基官能团，使其成为有机合成和药物化学的宝贵中间体。

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐的合成通常涉及哌啶衍生物的官能团化。在哌啶环的3位引入氨基，在2位和6位引入羰基，可以通过多种化学方法实现，例如亲核取代或环化反应。该化合物的盐酸盐形式通常通过将游离碱与盐酸反应制备而成，这可以增强分子在水溶液中的溶解度和稳定性。

在应用方面，3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐因其生物活性，已在多个药物化学领域展现出巨大潜力。分子上的氨基允许进一步进行化学修饰，从而增强其生物活性，使其成为药物化合物开发中有价值的先导结构。哌啶环上的两个羰基也增强了化合物的反应性，为进一步的功能化或与酶或受体等生物靶点相互作用提供了位点。

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐的一个重要应用是开发中枢神经系统 (CNS) 药物。哌啶衍生物常见于影响神经递质系统的化合物中，而该化合物可能具有类似的作用。氨基可以参与与神经递质受体或酶的结合，从而可能影响多巴胺、血清素或去甲肾上腺素等重要神经递质的水平。这使得3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐成为治疗抑郁症、焦虑症等神经系统疾病以及阿尔茨海默病或帕金森病等神经退行性疾病的有希望的候选药物。

此外，该化合物的结构使其能够参与各种化学反应，从而生成更复杂的分子。它具有环化和官能团转化的能力，这意味着它可以用作合成其他生物活性化合物的中间体。研究人员已经探索了哌啶二酮衍生物在药物研发中的应用，特别是在开发与GABA受体相互作用的分子方面，而GABA受体在调节神经系统活动中起着关键作用。

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐也可用于肽类药物的合成，其中哌啶环可以整合到更大的肽链中，以增强稳定性、溶解度或生物利用度。氨基的引入有助于促进肽键的形成，而二酮基团则可以作为与其他化学实体连接的反应位点。

除了药物化学之外，3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐在材料科学领域也具有潜力。哌啶类化合物能够参与各种化学转化，使其可用于合成先进的有机材料，例如聚合物或有机半导体。该化合物在水环境中的反应性和稳定性可用于开发具有特定电子或光学性质的功能材料。

总而言之，3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐是一种用途广泛的化合物，可用于药物化学，尤其是在中枢神经系统活性药物的开发以及更复杂有机分子的合成中。它具有化学转化能力，加上其基于哌啶的生物活性结构，使其成为药物研发和材料科学领域中有价值的先导化合物。该化合物在神经药理学和有机合成中的潜力凸显了其在化学研发各个领域中的重要性。

参考文献

2023. Degradation of neurodegenerative disease-associated TDP-43 aggregates and oligomers via a proteolysis-targeting chimera. Journal of Biomedical Science, 30(1).
DOI: 10.1186/s12929-023-00921-7

2022. Experimental design optimization for the synthesis of lenalidomide nitro precursor. Research on Chemical Intermediates, 48(11).
DOI: 10.1007/s11164-022-04869-5

2018. Design and synthesis of novel bispecific molecules for inducing BRD4 protein degradation. Chemical Research in Chinese Universities, 34(1).
DOI: 10.1007/s40242-018-7272-5

1998. Synthesis and antiaggregative activity of derivatives of 3-aminopiperidine-2,6-diones and 3-aminopyrrolidine-2,5-diones. Pharmaceutical Chemistry Journal, 32(6).
DOI: 10.1007/bf02580514