盐酸多柔比星
[CAS# 25316-40-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药 >> 抗生素类抗肿瘤药
• 英文名: Doxorubicin hydrochloride
• 别名: (8S-cis)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxynaphthacene-5,12-dione hydrochloride
• 产品名称: 盐酸多柔比星; 盐酸柔红霉素; 盐酸阿霉素; (8S-cis)-10-[(3-氨基-2,3,6-三去氧-a-L-来苏己吡喃基)-氧]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-8-羟基乙酰基-1-甲氧基-5,12-并四苯二酮盐酸盐
• 分子式: C₂₇H₂₉NO₁₁^.HCl
• 分子量: 579.99
• CAS 登录号: 25316-40-9
• EC 号码: 246-818-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](CC3=C2C(=C4C(=C3O)C(=O)C5=C(C4=O)C(=CC=C5)OC)O)(C(=O)CO)O)N)O.Cl

物理化学性质

• 溶解度: 50 mm (h2o), 50 mm (dmso) (实验值)
• 熔点: 216 ºc (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Dander
• 危害标签: H302-H315-H319-H340-H350-H360
• 防护标签: P203-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P318-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖细胞致突变性	Muta.	1A	H340
致癌性	Carc.	1A	H350
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

盐酸阿霉素是一种广泛使用的化疗药物，属于蒽环类药物。它主要用于治疗各种癌症，包括乳腺癌、卵巢癌、肺癌和白血病。阿霉素的作用是插入 DNA 链，破坏 DNA 复制和转录，最终导致细胞死亡。它还会产生自由基，导致进一步的细胞损伤。由于其强大的抗癌特性，阿霉素已成为各种恶性肿瘤化疗方案的基石药物之一。

阿霉素的发现可以追溯到 20 世纪 50 年代，当时它是从土壤中的一种细菌 *Streptomyces peucetius* 中分离出来的。最初，研究人员正在研究潜在抗癌剂的微生物来源，阿霉素的发现标志着一项重大突破。该药物于 20 世纪 70 年代初首次投入临床使用，此前进行了广泛的临床前和临床试验，证明了其对多种癌症的疗效。它以商品名阿霉素上市，并迅速获得认可，成为癌症化疗的重要组成部分。

盐酸阿霉素已用于治疗实体瘤和血液系统癌症。例如，在乳腺癌中，它通常用作联合化疗方案的一部分，如 AC（阿霉素和环磷酰胺）或 FAC（氟尿嘧啶、阿霉素和环磷酰胺）。它还用于治疗各种白血病、淋巴瘤和肉瘤。该药物通常通过静脉注射给药，但根据所治疗的癌症类型，也可以通过其他途径给药。

使用阿霉素的挑战之一是它可能导致严重的副作用。这些副作用包括心脏毒性，可导致长期心脏损伤，以及恶心、呕吐、脱发和骨髓抑制，影响骨髓产生血细胞的能力。与阿霉素相关的心脏毒性是剂量依赖性的，随着时间的推移，累积剂量会增加心力衰竭的风险。因此，接受阿霉素治疗的患者会受到密切监测，以发现心脏损伤的迹象，并调整药物剂量以尽量降低这些风险。为了减轻心脏毒性，阿霉素通常与其他保护心脏的药物联合使用，如右雷佐生，这可以减少药物对心脏组织的有害影响。

阿霉素还启发了脂质体制剂的开发，旨在降低其毒性，同时保持其功效。脂质体阿霉素，如产品 Doxil，被封装在脂质基纳米颗粒中，可实现靶向药物输送到癌细胞。这种配方有助于通过限制健康组织对药物的接触来减少脱发和心脏毒性等副作用的发生率。脂质体阿霉素在治疗卵巢癌和卡波西肉瘤方面特别有用。

尽管有副作用，阿霉素仍然是一种必不可少且高效的化疗药物。研究人员继续探索改善其输送、降低其毒性和增强其抗癌活性的方法。将阿霉素与其他药物联合使用，以及开发新的配方和药物输送系统，有望在未来改善癌症治疗结果。

总之，盐酸阿霉素是治疗各种癌症的关键药物。从微生物来源发现它彻底改变了癌症化疗，其强大的抗癌作用使其成为许多恶性肿瘤的标准治疗选择。尽管其使用与包括心脏毒性在内的严重副作用有关，但正在进行的研究仍在继续增强其临床应用，使其成为抗击癌症的基石。

参考文献

1979. Angioneurotic Edema from Doxorubicin. The New England Journal of Medicine, 301(7).
DOI: 10.1056/NEJM197908163010719

1979. EFFICACY OF DOXORUBICIN IN PROLYMPHOCYTIC LEUKAEMIA. British Journal of Haematology, 42(3).
DOI: 10.1111/j.1365-2141.1979.tb01158.x

1979. A clinical-pharmacological evaluation of hepatic arterial infusion of adriamycin. Cancer Research, 39(10).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/476647