碘化丙啶
[CAS# 25535-16-4]

基本信息

• 英文名: Propidium iodide
• 别名: 3,8-Diamino-5-[3-(diethylmethylammonio)propyl]-6-phenylphenanthridinium diiodide
• 产品名称: 碘化丙啶
• 分子式: C₂₇H₃₄I₂N₄
• 分子量: 668.39
• CAS 登录号: 25535-16-4
• EC 号码: 247-081-0
• 分子行输入简码SMILES: CC[N+](C)(CC)CCC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N)N.[I-].[I-]

物理化学性质

• 溶解度: 5 mm (water)
• 熔点: 220-225 ºC (分解

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

碘化丙啶 (PI) 是一种红色荧光染料，因其与 DNA 结合的能力而广泛用于分子生物学领域。碘化丙啶的发现彻底改变了细胞活力、细胞凋亡和细胞周期分析的研究。PI 因其特殊性质而特别有用：它插入双链 DNA 但不能穿透活细胞，使其成为死细胞或膜受损细胞的极佳标记。

碘化丙啶最早是在 20 世纪中叶探索用于生物应用的新型荧光染料时合成的。它的开发是创建可通过荧光显微镜和流式细胞术深入了解细胞过程的工具的更广泛努力的一部分。染料与 DNA 结合后发出红色荧光的能力很快被公认为各种应用的强大功能。

碘化丙啶的主要应用之一是细胞活力测定。在这些检测中，PI 用于区分活细胞和死细胞。由于 PI 无法穿透活细胞的完整细胞膜，因此它选择性地仅对细胞膜受损的细胞进行染色，这些细胞通常已死亡或正在死亡。当与其他染色活细胞的荧光染料（如钙黄绿素-AM）结合使用时，研究人员可以在荧光显微镜下同时观察活细胞和死细胞，或使用流式细胞术对其进行分析。这种双重染色方法对于评估细胞毒性剂（如药物或环境毒素）杀死细胞的有效性至关重要。

除了活力测定外，碘化丙啶还广泛用于研究细胞凋亡，即程序性细胞死亡的过程。在细胞凋亡过程中，细胞会发生一系列形态和生化变化，包括 DNA 碎片化。PI 染色使研究人员能够通过与碎片 DNA 结合来检测这些变化，这表明细胞正在发生凋亡。这种应用在癌症研究中尤为重要，因为了解和诱导癌细胞凋亡是关键的治疗策略。

碘化丙啶的另一个重要应用是细胞周期分析。通过对群体中细胞的 DNA 进行染色，碘化丙啶可用于确定细胞在细胞周期不同阶段（G0/G1、S 和 G2/M 期）的分布。在流式细胞术中，用碘化丙啶处理细胞，然后通过激光，激发染料并使其发出荧光。荧光强度与每个细胞中的 DNA 量成正比，使研究人员能够量化细胞周期每个阶段的细胞数量。这些信息对于研究细胞增殖和各种治疗对细胞周期进程的影响至关重要。

碘化丙啶还用于微生物学，以评估细菌细胞的活力。与其在真核细胞中的应用类似，碘化丙啶可以通过仅对膜受损的细菌进行染色来区分活细菌和死细菌。这对于评估抗生素和消毒剂的有效性特别有用。

在临床诊断领域，碘化丙啶在细胞遗传学中发挥着重要作用，可用于染色染色体以进行核型分析。该应用有助于识别染色体异常，对诊断遗传疾病和癌症很有价值。

尽管碘化丙啶应用范围广泛，但它的使用也存在一些局限性。例如，碘化丙啶无法区分不同类型的死细胞或细胞死亡的具体原因。此外，由于碘化丙啶与 DNA 的非特异性结合，因此必须小心控制碘化丙啶染色，以避免背景荧光干扰数据解释。