三甲基氧锍溴化物
[CAS# 25596-24-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 砜、亚砜类化合物
• 英文名: Trimethyloxosulfonium bromide
• 别名: Trimethylsulfoxonium bromide
• 产品名称: 三甲基氧锍溴化物
• 分子式: C₃H₉OS^.Br
• 分子量: 173.07
• CAS 登录号: 25596-24-1
• 分子行输入简码SMILES: C[S+](=O)(C)C.[Br-]

物理化学性质

• 闪点: 106 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

三甲基氧代硫溴化物 (TMOSB) 是一种有机硫化合物，分子式为 (CH₃)₃SBrO。TMOSB 因其在有机合成中的试剂作用而闻名，尤其因其在促进环氧化反应中的实用性而受到重视。它的发现和随后的应用对合成化学领域产生了重大影响，为从烯烃制备环氧化物提供了一种多功能工具。

TMOSB 的合成和应用最早是在 20 世纪中叶对硫盐进行更广泛研究的过程中探索的。研究人员对这些化合物的独特性质很感兴趣，特别是它们作为亲电试剂的能力。特别是，TMOSB 被发现可有效将烯烃转化为环氧化物，这一反应在有机合成中至关重要。

TMOSB 的主要应用之一是烯烃的环氧化。环氧化物是三元环醚，是合成各种有机化合物（包括药物、农用化学品和聚合物）的关键中间体。传统的环氧化方法通常涉及过酸，这可能很危险并会产生不需要的副产品。TMOSB 提供了一种更安全、更有效的替代方案，使环氧化反应在更温和的条件下进行，具有更高的选择性和产率。该机制涉及形成活性氧代锍中间体，该中间体将氧原子转移到烯烃上，形成环氧化物。

除了用于环氧化之外，TMOSB 还用于其他氧化转化。例如，它可用于将硫化物氧化为亚砜和砜，这是药物化学和材料科学中的重要功能团。 TMOSB 能够在相对温和的条件下促进这些氧化，这使其成为合成复杂分子的有吸引力的试剂。

TMOSB 的应用范围不仅限于有机合成，还扩展到分析化学领域。它被用作衍生剂，以提高气相色谱和质谱中某些化合物的可检测性。通过与特定官能团反应，TMOSB 可以增加分析物的挥发性和稳定性，从而增强其检测和定量能力。

此外，TMOSB 还可用于开发新材料。它在环氧化物合成中的作用使其成为制造环氧树脂的宝贵工具，环氧树脂可用于涂料、粘合剂和复合材料。使用 TMOSB 控制环氧化过程的能力允许对这些材料的性质进行微调，从而提高各种应用中的性能。

近年来，化学过程的可持续性变得越来越重要。TMOSB 在温和条件下进行高效和选择性氧化的能力有助于实现更环保的化学实践。通过减少对苛刻试剂和条件的需求，TMOSB 有助于最大限度地减少化学合成中的浪费和能源消耗。

与许多反应性化学品一样，TMOSB 的处理和储存需要仔细考虑。它通常存放在阴凉干燥的地方，远离潮湿和不相容的物质。适当的安全规程，包括使用个人防护设备和通风橱，对于确保在实验室和工业环境中安全处理和使用 TMOSB 至关重要。