D-谷氨酸 5-苯甲酯
[CAS# 2578-33-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 谷氨酸类衍生物
• 英文名: D-Glutamic acid 5-phenylmethyl ester
• 别名: D-Glutamic acid gamma-benzyl ester; gamma-Benzyl D-glutamate
• 产品名称: D-谷氨酸 5-苯甲酯
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.26
• CAS 登录号: 2578-33-8
• EC 号码: 607-810-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC(=O)CC[C@H](C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 158 ºc (实验值)
• 沸点: 426.1±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 211.5±28.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.555 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319-H335
• 防护标签: P261-P264+P265-P271-P280-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P337+P317-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

D-谷氨酸5-苯甲酯是D-谷氨酸的化学修饰衍生物，其中第五个碳原子的羧基被苯甲基（通常称为苄基）酯化。这种修饰产生的酯保留了D-谷氨酸的立体化学构型，同时通过苄基酯基引入了新的化学性质。

D-谷氨酸5-苯甲酯的合成通常涉及D-谷氨酸与苄醇在酸性条件下或使用促进酯形成的偶联剂进行反应。苄基酯的存在保护了羧基，使其成为肽合成和其他需要选择性保护官能团的有机转化反应中的宝贵中间体。

包括5-苯甲酯在内的D-谷氨酸衍生物的发现和利用在生物化学和药物化学领域至关重要。 D-谷氨酸本身是细菌细胞壁的重要组成部分，尤其是在肽聚糖层中，其衍生物可用于研究酶的作用机制和开发抗生素。苄基酯形式允许进行可控操作并将其掺入肽或其他生物活性分子中，而不会受到游离羧基的干扰。

在实际应用中，D-谷氨酸5-苯甲酯主要用作固相肽合成中的受保护氨基酸。苄基酯在肽链延伸过程中保护羧基末端，随后可在特定的氢解条件下去除，从而产生游离酸。这种选择性保护策略对于合成具有精确序列和功能的肽至关重要。

除了肽化学之外，该化合物还用于研究涉及谷氨酸衍生物的酶促反应，并设计具有潜在治疗特性的分子。酯修饰增强了分子的亲脂性，在某些情况下可以改善细胞通透性，使其在药物开发和递送研究中非常有用。

由于苄酯的化学性质，D-谷氨酸5-苯甲酯必须小心处理，以避免过早水解或发生意外的副反应。通常将其储存在尽量避免接触水分和强酸或强碱的条件下，因为这些因素可能会断裂酯键。

总而言之，D-谷氨酸5-苯甲酯作为合成中间体和保护性衍生物，在化学和生物化学研究中发挥着重要作用。它的发现和应用促进了肽合成、酶学和药物设计的进步，有助于更广泛地理解和利用氨基酸衍生物在科学和医学中的应用。