1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐
[CAS# 25952-53-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 含氧基氨基化合物
• 英文名: 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride
• 别名: N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethylpropane-1,3-diamine monohydrochloride; N-Ethyl-N'-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride; WSC; EDC.HCl; EDAC.HCl
• 产品名称: 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐; 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐
• 分子式: C₈H₁₇N₃^.HCl;C₈H₁₈ClN₃
• 分子量: 191.70
• CAS 登录号: 25952-53-8
• EC 号码: 247-361-2
• 分子行输入简码SMILES: CCN=C=NCCCN(C)C.Cl

物理化学性质

• 熔点: 110-114 ºC
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H311-H315-H317-H318-H319-H335-H373-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	2	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，通常缩写为 EDC 或 EDC-HCl，是一种广泛用于有机合成的偶联剂，特别是在酰胺键的形成中。它的效率和多功能性使其成为生化和药物研究中的主要试剂。

EDC-HCl 于 20 世纪中叶首次作为碳二亚胺偶联剂推出。它是一种水溶性白色结晶粉末，化学式为 C₈H₁₇N₃^.HCl。该化合物的特点是能够激活羧基，促进它们与亲核试剂（如胺和醇）反应形成酰胺和酯键。

EDC-HCl 因其在水和有机溶剂中的溶解度而受到特别重视，使其适用于各种反应条件。与其他碳二酰亚胺不同，EDC-HCl 不会形成不溶于水的尿素副产物，从而简化了反应产物的纯化过程。

EDC-HCl 的主要用途之一是肽合成，它激活氨基酸的羧基以促进肽键的形成。该过程在肽和蛋白质的组装中至关重要，使 EDC-HCl 在实验室和工业环境中都不可或缺。

EDC-HCl 还用于核苷酸和核酸衍生物的合成。通过激活磷酸基团，EDC-HCl 能够形成磷酸二酯键，而磷酸二酯键对于 DNA 和 RNA 链的构建至关重要。

在糖肽和其他糖缀合物的合成中，EDC-HCl 有助于糖苷键的形成。这种应用在疫苗和治疗剂的开发中尤为重要。

生物共轭涉及生物分子的化学连接，以改善其功能或实现其检测和量化。EDC-HCl 通过促进蛋白质、肽和其他生物分子附着到表面或其他分子，在此过程中发挥着至关重要的作用。

EDC-HCl 用于交联蛋白质，方法是在一个蛋白质上的羧基和另一个蛋白质上的胺基之间形成稳定的酰胺键。该技术广泛用于制备酶联免疫吸附试验 (ELISA) 和其他诊断工具。

在生物传感器开发中，EDC-HCl 用于将生物分子固定在传感器表面。此应用增强了用于医疗诊断和环境监测的生物传感器的灵敏度和特异性。

EDC-HCl 用于药物输送系统的设计，它有助于将药物与靶向分子结合，从而提高治疗剂的特异性和功效。

虽然 EDC-HCl 是一种强效试剂，但必须小心处理。它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。采取适当的安全措施，包括使用手套、护目镜和在通风良好的区域工作，对于防止接触至关重要。EDC-HCl 应存放在阴凉干燥的地方，远离潮湿和不相容的材料。

参考文献

2024. Fabrication and characteristics of paclitaxel-loaded Mn-doped dendritic mesoporous silica coated with carboxymethyl chitosan. Indian Journal of Physics.
DOI: 10.1007/s12648-024-03433-8

2013. Tips for the Functionalization of Nanoparticles with Antibodies. Methods in Molecular Biology.
DOI: 10.1007/978-1-62703-550-7_11

2012. Nanoporous gold as a solid support for protein immobilization and development of an electrochemical immunoassay for prostate specific antigen and carcinoembryonic antigen. Microchimica Acta.
DOI: 10.1007/s00604-012-0870-x