印苦楝内酯
[CAS# 25990-37-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 内酯类化合物
• 英文名: Nimbolide
• 别名: methyl 2-[6-(furan-3-yl)-7,9,11,15-tetramethyl-12,16-dioxo-3,17-dioxapentacyclo[9.6.1.02,9.04,8.015,18]octadeca-7,13-dien-10-yl]acetate
• 产品名称: 印苦楝内酯
• 分子式: C₂₇H₃₀O₇
• 分子量: 466.52
• CAS 登录号: 25990-37-8
• EC 号码: 874-681-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C2C(CC1C3=COC=C3)OC4C2(C(C5(C6C4OC(=O)C6(C=CC5=O)C)C)CC(=O)OC)C

物理化学性质

• 溶解度: 20.82 mg/L (25 ºC water)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.597, 计算值^*
• 熔点: 239.73 ºC
• 沸点: 558.08 ºC, 608.6±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 321.9±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

印度楝内酯是一种源自印度楝树（*Azadirachta indica*）的天然化合物，印度楝树原产于印度，以其药用价值而闻名。其活性成分印度楝内酯主要存在于印度楝树的种子、树皮和树叶中。由于其生物活性，包括抗炎、抗氧化、抗菌和抗癌特性，印度楝内酯已被广泛应用于多种疾病的治疗。

印度楝内酯的发现可以追溯到传统医学，几个世纪以来，印度楝树的各个部位一直被用于阿育吠陀和其他传统疗法。直到近几十年，科学研究才开始关注印度楝内酯的分离、表征及其生物学效应。研究人员一直致力于探究印度楝内酯发挥治疗作用的机制，从而推动了现代医学对印度楝内酯的研究。

印度楝内酯已知通过多种作用机制发挥作用，这使其成为治疗多种疾病的有希望的候选药物。其最显著的特性之一是能够抑制癌细胞的生长和扩散。研究表明，印苦楝内酯可以抑制多种癌细胞的增殖，包括乳腺癌、结肠癌和前列腺癌细胞。它已被证明能够诱导癌细胞凋亡（程序性细胞死亡），这是控制肿瘤生长的关键机制。此外，印苦楝内酯已被证明能够通过抑制参与细胞迁移和侵袭的关键信号通路来干扰癌症的转移性扩散。

除了抗癌特性外，印苦楝内酯还具有抗炎作用。慢性炎症与许多疾病的发展有关，包括心血管疾病、糖尿病和某些类型的癌症。印苦楝内酯已被证明能够减少促炎细胞因子的产生并抑制炎症通路的激活，使其成为治疗以过度炎症为特征的疾病的潜在药物。其抗炎作用归因于其能够调节核因子κ轻链增强子（NF-κB）的活性，NF-κB是一种参与调节免疫反应的蛋白质复合物。

印楝内酯的另一个重要应用是其抗氧化活性。自由基是一种高活性分子，可对细胞和组织造成氧化损伤，从而导致衰老和各种疾病的发展。印楝内酯已被发现能够清除自由基，从而保护细胞免受氧化应激和损伤。这种抗氧化特性增强了其在神经退行性疾病等疾病中的潜在治疗效果，因为氧化损伤是疾病进展的关键因素。

印楝内酯还具有抗菌特性，对多种病原体（包括细菌、真菌和病毒）均有活性。它能够抑制这些微生物的生长，使其成为开发新型抗菌剂的潜在候选药物，尤其是在抗生素耐药性日益增强的时代。

印楝内酯在临床环境中的应用仍处于早期阶段，虽然其潜在的治疗应用前景广阔，但仍需进一步研究以更好地了解其药代动力学、安全性和疗效。在临床前研究中，印楝内酯已在动物模型中显示出良好的效果，但仍需进行人体临床试验以确认其在人体中的有效性和安全性。研究人员也在探索印楝内酯的各种剂型，以提高其生物利用度并优化其治疗潜力。

总而言之，印楝内酯是一种源自印度楝树的生物活性化合物，在治疗多种疾病（包括癌症、炎症和感染）方面具有显著潜力。它能够调节关键的生物通路，使其成为药物化学领域进一步研究和开发的热门候选药物。然而，与许多天然化合物一样，需要进一步的临床研究才能充分评估其治疗潜力并确定其临床应用。

参考文献

2008. Nimbolide a limonoid from Azadirachta indica inhibits proliferation and induces apoptosis of human choriocarcinoma (BeWo) cells. Investigational New Drugs, 27(3).
DOI: 10.1007/s10637-008-9170-z

2022. Nimbolide inhibits 2D and 3D prostate cancer cells migration, affects microtubules and angiogenesis and suppresses B-RAF/p.ERK-mediated in vivo tumor growth. Phytomedicine, 94.
DOI: 10.1016/j.phymed.2021.153826

2023. Nimbolide targets RNF114 to induce the trapping of PARP1 and synthetic lethality in BRCA-mutated cancer. Science Advances, 9(43).
DOI: 10.1126/sciadv.adg7752