5-溴-2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
[CAS# 26166-92-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 5-Bromo-2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 别名: 5-Bromo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione; 5-Bromo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 产品名称: 5-溴-2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 分子式: C₁₃H₉BrN₂O₄
• 分子量: 337.13
• CAS 登录号: 26166-92-7
• EC 号码: 885-600-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=C(C2=O)C=C(C=C3)Br

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.37 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.794±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: >230 ºC^**
• 折射率: 1.668, 计算值^*
• 沸点: 564.3±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 295.1±28.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

^** Stewart, Scott G.; Bioorganic & Medicinal Chemistry 2010, V18(2), P650-662.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-溴-2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮是一种属于异吲哚衍生物类的化合物。它的分子式为 C10H8BrNO3，其结构特征独特，包括与苯环相连的溴原子和与异吲哚骨架融合的哌啶环。该化合物因其化学反应性和在生物活性分子合成中的潜在应用而受到研究。

5-溴-2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮的发现是异吲哚衍生物探索的一部分，异吲哚衍生物以其多种生物活性而闻名。异吲哚核心上存在哌啶环和羰基，表明该化合物可能与生物靶标表现出有趣的相互作用。

虽然这种化合物的具体应用没有得到广泛的记录，但其结构表明它可能在药物化学中具有实用性，特别是在设计具有潜在治疗活性的化合物方面。异吲哚核心是开发各种生物活性化合物的已知支架，包括具有抗癌、抗菌和神经活性的化合物。因此，像 5-溴-2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮这样的衍生物对于进一步研究其药理学潜力很有意义。

就其化学反应性而言，这类化合物通常因其进行各种化学转化的能力而被研究，其中可能包括亲核取代或加成反应。这些转化对于开发具有增强生物活性或特异性的更复杂的化学结构很有价值。

5-溴-2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮的进一步探索可能涉及其合成和多种药理活性测试。然而，就目前的文献而言，其在药物开发中的广泛应用尚未确定。

参考文献

Synthesis and TNF expression inhibitory properties of new thalidomide analogues derived via Heck cross coupling Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007, PMID: 17851074
DOI: 10.1016/j.bmcl.2007.08.042

Sun, Yang, Zhang, Li et al. Design, synthesis, and evaluation of BTK-targeting PROTACs with optimized bioavailability in vitro and in vivo, RSC Med. Chem.
DOI: 10.1039/d3md00216k

Shou-Jie Shen, Le-Mei Wang, Guo-Mei Gong, Yan-Jiao Wang, Jin-Yan Liang, Jun-Wen Wang Construction of sulfur-containing N-vinylimides: N-addition of imides to propargyl sulfonium salts, RSC Adv., 2022, 12, 12671
DOI: 10.1039/D2RA01117D