盐酸左布比卡因
[CAS# 27262-48-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 跨膜转运蛋白 >> 钠通道抑制剂
• 英文名: Levobupivacaine hydrochloride
• 别名: S-(-)-1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide hydrochloride
• 产品名称: 盐酸左布比卡因; S-(-)-1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)-2-哌啶甲酰胺盐酸盐
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₁₈H₂₈N₂O^.HCl
• 分子量: 324.89
• CAS 登录号: 27262-48-2
• EC 号码: 690-037-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCN1CCCC[C@H]1C(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C.Cl

物理化学性质

• 溶解度: dmso 47mg/mL (实验值)
• 比旋光度: -12.5 º (c=2, water)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H300-H310-H315-H319-H330-H335
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	1	H330

发现和应用

盐酸左布比卡因是布比卡因的S-对映体，属于酰胺类局部麻醉药。它通过阻断神经膜上的电压门控钠通道，抑制神经冲动传导，导致目标区域可逆性感觉丧失，从而产生区域麻醉和镇痛作用。与布比卡因的外消旋混合物相比，盐酸左布比卡因被公认为能够提供持久的麻醉效果，并且降低心脏毒性和中枢神经系统毒性的风险。

左布比卡因于20世纪90年代末和21世纪初被开发并应用于临床，作为外消旋布比卡因的替代品，旨在提高各种区域麻醉技术中使用的局部麻醉药的安全性。作为纯S-对映体，左布比卡因具有更高的治疗指数和对心脏钠通道的亲和力，从而降低了发生心血管不良反应的可能性。

从药效学角度来看，左布比卡因通过可逆性阻断电压门控钠通道的钠离子内流，从而阻止神经冲动的去极化和传播，发挥麻醉作用。它适用于不同类型的区域麻醉，包括硬膜外麻醉、脊髓麻醉、外周神经阻滞和浸润麻醉。左布比卡因的麻醉持续时间通常为数小时至长达8小时，具体取决于剂量、浓度和给药途径。

盐酸左布比卡因通常以无菌注射液形式供应，浓度分别为0.25%、0.5%和0.75%，通常与肾上腺素等血管收缩剂联用或单独使用，以延长其作用持续时间并减少全身吸收。与其他一些局部麻醉药相比，左布比卡因起效较慢，但因其镇痛作用持久且毒性较低而受到重视。

从药代动力学角度来看，左布比卡因从给药部位吸收进入体循环的速度取决于组织的血管分布。它与血浆蛋白（主要是α-1酸性糖蛋白）高度结合，这影响了其分布和持续时间。代谢主要在肝脏中通过细胞色素P450酶进行，转化为无活性的代谢物，然后经尿液排出。其消除半衰期约为2.5至3.5小时。

临床上，左布比卡因适用于手术麻醉和术后镇痛，以及产科和骨科手术的疼痛控制。在感觉和运动阻滞方面，左布比卡因已被证明具有与外消旋布比卡因相当的疗效，同时在心脏和中枢神经系统副作用方面更安全。这种安全性的提高对于有心血管风险因素或需要更大剂量的患者尤为重要。

盐酸左布比卡因的不良反应与局部麻醉药的不良反应一致，包括中枢神经系统症状，例如头晕、耳鸣，以及在罕见的全身毒性情况下出现的癫痫发作。与外消旋布比卡因相比，左布比卡因的心血管不良反应发生率较低且程度较轻，但仍需谨慎使用。正确的剂量和给药方法对于最大限度地降低毒性风险至关重要。

总而言之，盐酸左布比卡因是一种长效酰胺类局部麻醉药S-对映体，与外消旋布比卡因相比具有更佳的安全性。它广泛用于各种外科手术的区域麻醉和镇痛，可提供有效的麻醉，同时降低心脏毒性和中枢神经系统不良反应。

参考文献

2004. Pharmacokinetics of levobupivacaine 0.25% following caudal administration in children under 2 years of age. British Journal of Anaesthesia, 92(2).
DOI: 10.1093/bja/aeh051

2023. Sustained release of levobupivacaine from temperature-sensitive injectable hydrogel for long-term local anesthesia in postoperative pain management. Biomaterials, 299.
DOI: 10.1016/j.biomaterials.2023.122129

2024. The impact of epidural ropivacaine versus levobupivacaine for labor analgesia on maternal and fetal outcomes: a meta-analysis. BMC Anesthesiology, 24(1).
DOI: 10.1186/s12871-024-02767-4