四苯基溴化鏻
[CAS# 2751-90-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Tetraphenylphosphonium bromide
• 产品名称: 四苯基溴化鏻
• 分子式: C₂₄H₂₀BrP
• 分子量: 419.30
• CAS 登录号: 2751-90-8
• EC 号码: 220-393-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)[P+](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 295-300 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

四苯基溴化膦 (C24H20PB) 是一种季铵盐，由一个磷阳离子（其中磷原子与四个苯基 (C6H5) 结合）和一个溴阴离子 (Br?) 组成。它通常用于有机合成和作为相转移催化剂。

该化合物由三苯基膦与烷基或芳基溴化物反应合成。在其固体形式下，它呈现为白色结晶粉末，可溶于丙酮和氯仿等有机溶剂，但不溶于水。

四苯基溴化膦主要用作相转移催化剂，其作用是使反应中阴离子物质从水相转移到有机相。此特性在需要离子中间体或反应物（否则不溶于有机溶剂）存在的反应中特别有用。通过促进离子溶解到有机溶剂中，四苯基溴化膦可提高多种化学反应的速率和效率，例如亲核取代、烷基化和酯化。

除了催化应用外，四苯基溴化膦还用于合成各种有机化合物，特别是在需要在非水介质中转化底物的有机合成中。四苯基溴化膦还被用作制备其他磷盐的前体，这些磷盐可应用于材料科学和药物化学等不同领域。

参考文献

2022. Tetraphenylphosphonium Chloride-Enhanced Ionization Coupled to Orbitrap Mass Spectrometry for Sensitive and Non-targeted Screening of Polyhalogenated Alkyl Compounds from Limited Serum. Analytical Chemistry, 94(40).
DOI: 10.1021/acs.analchem.2c02158

2021. Nongenotoxic ABCB1 activator tetraphenylphosphonium can contribute to doxorubicin resistance in MX-1 breast cancer cell line. Scientific Reports, 11(1).
DOI: 10.1038/s41598-021-86120-6

2022. High-pH structure of EmrE reveals the mechanism of proton-coupled substrate transport. Nature Communications, 13(1).
DOI: 10.1038/s41467-022-28556-6