2-氨基二苯甲酮
[CAS# 2835-77-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 2-Aminobenzophenone
• 别名: 2-Aminophenyl phenyl ketone; 2-Benzoylaniline
• 产品名称: 2-氨基二苯甲酮
• 分子式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.24
• CAS 登录号: 2835-77-0
• EC 号码: 220-613-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 103 - 107 ºc (实验值), 103 - 107 ºc (实验值)
• 沸点: 383.7±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 280 ºc (实验值)
• 闪点: 185.9±23.2 ºc (计算值)^*, 240 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 几乎不溶 (实验值)
• 折射率: 1.628 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-氨基二苯甲酮，也称为邻氨基二苯甲酮或2-苯甲酰苯胺，是一种芳香酮，分子式为C₁₃H₁₁NO。它以二苯甲酮为核心，其中一个苯环的2位（邻位）被一个氨基（-NH₂）取代。这种排列赋予该分子亲核和亲电反应位点，使其能够参与各种化学反应。该化合物在室温下呈淡黄色固体，在乙醇、氯仿和丙酮等有机溶剂中具有中等溶解性。

2-氨基二苯甲酮的合成可以追溯到有机化学早期的发展，涉及傅克酰化和硝化反应。一种传统的合成方法是在酸性或碱性条件下用苯甲酰氯对苯胺进行酰化。或者，二苯甲酮衍生物可以硝化生成硝基二苯甲酮，然后将其还原形成相应的氨基二苯甲酮。还原方法通常使用锡和盐酸、催化氢化或铁-酸体系，并且需要仔细控制以避免过度还原或副反应。

2-氨基二苯甲酮是合成杂环化合物（尤其是含氮环体系）的有用中间体。其最成熟的应用之一是通过弗里德兰德合成法合成喹啉，其中2-氨基二苯甲酮与羰基化合物（例如酮或醛）在酸性或碱性条件下缩合。所得喹啉是药物化学中的重要骨架，其衍生物可用于开发抗疟药、抗菌药、抗炎药和抗癌药。

除了喹啉合成外，2-氨基二苯甲酮还可用作染料、荧光增白剂和农用化学品制备的基料。氨基基团可进行重氮化，然后与富电子芳香体系偶联形成偶氮染料，用于纺织品和聚合物的染色。此外，酮基官能团可参与各种缩合反应，形成席夫碱、腙或烯胺衍生物，这些衍生物可能表现出配位行为或生物活性。

该化合物的光谱性质已被研究，氨基和羰基官能团均对其紫外 (UV) 吸光度有贡献。这一特性使其可用作紫外-可见光谱分析研究中的标准品或探针。此外，尽管其荧光性质相对较弱，但也已研究了其与溶剂极性和取代基对二苯甲酮环体系的影响之间的关系。

从安全角度来看，2-氨基二苯甲酮应谨慎处理。氨基芳族化合物可能引起皮肤和呼吸道刺激，应在通风良好的区域使用适当的个人防护设备进行处理。虽然2-氨基二苯甲酮未被归类为高度危险物质，但应尽量减少接触，并遵守所有标准实验室安全程序。废弃物应按照当地环境和化学品安全法规进行处置。

总而言之，2-氨基二苯甲酮是一种用途广泛的芳香族化合物，在有机化学中发挥着重要作用。其双重官能团——氨基和酮基——使其成为杂环化合物、染料和生物活性化合物合成中的宝贵中间体。其历史和持续意义在于其作为喹啉衍生物及其相关化合物的起始原料，具有广泛的工业和制药应用。

参考文献

2023. Current progress toward synthetic routes and medicinal significance of quinoline. Medicinal Chemistry Research, 32(9).
DOI: 10.1007/s00044-023-03121-y

2022. Microwave irradiation for the synthesis of quinoline scaffolds: a review. Journal of the Iranian Chemical Society, 19(9).
DOI: 10.1007/s13738-022-02648-y

2022. Visible-light-driven radical Friedländer hetero-annulation of 2-aminoaryl ketone and a-methylene carbonyl compound via organic dye fluorescein through a single-electron transfer (SET) pathway. BMC Chemistry, 16(1).
DOI: 10.1186/s13065-022-00910-1