N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
[CAS# 286961-14-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸酯
• 英文名: N-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester
• 别名: 3,6-Dihydro-2H-pyridine-1-tert-butoxycarbonyl-4-boronic acid pinacol ester; N-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-(pinacolato)boronate
• 产品名称: N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯; N-叔丁氧羰基-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
• 分子式: C₁₆H₂₈BNO₄
• 分子量: 309.21
• CAS 登录号: 286961-14-6
• EC 号码: 689-148-0
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CCN(CC2)C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 100-114 ºC (实验值)
• 折射率: 1.488, 计算值^*
• 沸点: 348.0±52.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 164.3±30.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯是一种在合成有机化学中发挥重要作用的化合物，特别是在药物化学和药物发现领域。该化合物是一种硼酸衍生物，它既含有硼酸基团，又含有频哪醇酯，以及受 Boc（叔丁氧羰基）保护的四氢吡啶部分。该结构中的功能基团使其成为多种反应中的有用试剂，包括 Suzuki 偶联反应，该反应广泛用于在有机合成中形成碳碳键。

N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的发现可以追溯到制备具有更高稳定性和反应性的硼酸衍生物的新方法的发展。硼酸，特别是它们的频哪醇酯，是许多有机转化中的重要中间体。胺基的 Boc 保护通过防止与亲核试剂发生不必要的反应并允许在硼酸位点进行选择性反应，为分子提供了额外的稳定性。这种保护策略通常用于合成各种生物活性化合物，包括潜在的候选药物。

N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯在复杂有机分子的合成中具有重要应用，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。该反应是形成碳-碳键的最重要方法之一，常用于合成联芳化合物，联芳化合物广泛用作制药和农用化学品工业的中间体。通过将这种化合物加入 Suzuki 反应中，化学家可以高效地合成各种具有潜在生物活性的联芳衍生物。

四氢吡啶结构通常与生物活性分子有关，在 4 位加入硼酸基团为进一步的功能化和衍生化提供了多功能处理。该化合物中的 Boc 基团用于在合成过程中保护胺基，当后续反应需要胺基功能时，可以在温和条件下轻松去除。硼酸部分的频哪醇酯增强了化合物的稳定性，使其可以在标准实验室条件下储存和处理而不会发生明显分解。

除了在 Suzuki 反应中的作用外，N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯还用于开发更复杂的分子，包括潜在的候选药物和农用化学品。功能化的四氢吡啶环是药物化学中的重要支架，将其掺入硼酸衍生物中可以开发具有多种生物活性的化合物。硼酸在药物发现中的应用已得到充分证实，因为它们可以通过形成可逆共价键与各种生物分子（包括酶和受体）相互作用。

这种化合物的应用不仅限于制药和农用化学品行业。它的实用性扩展到功能材料的制备，例如有机半导体和聚合物，其中硼酸在材料化学中形成强共价键方面起着重要作用。N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的多功能性和稳定性使其成为合成有机化学中必不可少的组成部分，从而能够创造各种有价值的化合物。

总之，N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯是有机合成中的一种有价值的试剂，特别是用于 Suzuki 偶联反应和生物活性分子的制备。Boc 保护策略的使用和频哪醇酯基团提供的稳定性增强了其在合成化学中的实用性，使其成为开发药物、农用化学品和功能材料的关键中间体。它参与碳碳键形成反应的能力，加上它在各种合成路线中的兼容性，巩固了它作为现代有机化学中重要工具的地位。

参考文献

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DOI: https://doi.org/10.1007/s12272-015-0703-7

Sidduri, A., Tilley, J. W. and Fotouhi, N. (2014). Functionalized Organozinc Reagents in Medicinal Chemistry: Discovery of Novel Drug Candidates. Synthesis, 46(4), 430-444.
DOI: https://doi.org/10.1055/s-0033-1338589

Verner, E. V., Vashchenko, B. V., Sosunovych, B. et al. (2023). Novel approach to saturated amino acid derivatives with isolated (hetero)cyclic rings via the hydrogenation of dienes. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 59, 442-448.
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-023-03214-x