3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯
[CAS# 287944-16-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸酯
• 英文名: 3,6-Dihydro-2H-pyran-4-boronic acid pinacol ester
• 别名: 2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 产品名称: 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯
• 分子式: C₁₁H₁₉BO₃
• 分子量: 210.08
• CAS 登录号: 287944-16-5
• EC 号码: 683-692-2
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CCOCC2

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 63 - 67 ºc (实验值)
• 沸点: 238.6±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 98.1±30.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.464 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯是一种有机化合物，其特征是硼酸酯官能团连接到二氢吡喃环上。其结构由一个六元含氧杂环（称为二氢吡喃）组成，该杂环在3位和6位部分饱和，并在4位键合一个硼酸频哪醇酯取代基。频哪醇酯是由硼酸基团与频哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）反应生成的环状硼酸酯，可增强化合物的稳定性和亲脂性。

二氢吡喃环是有机化学中常见的结构单元，常用于合成中间体和天然产物的合成。由于硼酸酯与有机卤化物在钯配合物催化下具有众所周知的反应性，引入硼酸频哪醇酯官能团使该分子在交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura反应）中特别有用。

3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成通常包括：制备相应的硼酸衍生物，然后在脱水条件下与频哪醇进行酯化。常见的合成路线包括：卤代二氢吡喃前体的锂化或金属化，随后使用硼试剂（例如双(频哪醇)联硼）进行硼化，以及通过频哪醇配位形成酯。

与游离硼酸相比，硼酸频哪醇酯部分通过保护硼中心免于氧化和水解，从而具有更高的化学稳定性。这种增强的稳定性使该化合物易于处理、储存和用于有机合成。此外，酯基的亲脂性使其易于溶于有机溶剂，这有利于催化偶联反应。

3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的应用主要集中在其作为有机合成多功能结构单元的作用上。它广泛应用于钯催化的交叉偶联反应，尤其是Suzuki-Miyaura反应，该反应在硼酸酯与芳基或乙烯基卤化物之间形成碳-碳键。此类反应广泛应用于药物、农用化学品和复杂天然产物的合成。

该化合物的杂环和硼酸酯官能团允许将含氧杂环引入分子骨架，从而调节目标分子的物理和生物学特性。这使得它成为构建生物活性化合物和材料科学应用的宝贵试剂。

分析表征包括核磁共振（²H 和 ³C NMR）光谱，证实了二氢吡喃环质子和碳原子的存在，以及频哪醇甲基和次甲基基团的存在。硼核磁共振（?B NMR）提供有关硼环境的信息，证实了酯的形成。红外（IR）光谱可识别与硼酸酯和杂环醚环相关的特征吸收。质谱可验证分子量和与化合物结构一致的碎片模式。

从物理角度来看，3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯通常为结晶固体或粘稠液体，具体取决于纯度和制备方法。它在四氢呋喃 (THF)、二氯甲烷和乙酸乙酯等常见有机溶剂中表现出良好的溶解性，但由于其亲脂性酯基，在水中的溶解度有限。

综上所述，3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯是一种硼酸酯官能化的氧杂环化合物，广泛用于钯催化的交叉偶联反应中，是一种稳定且反应性好的中间体。其结构结合了二氢吡喃环和频哪醇保护的硼酸，能够有效地将杂环结构引入复杂的有机分子中。

参考文献

2019. Facile synthesis of novel amino acid-like building blocks by N-alkylation of heterocyclic carboxylates with N-Boc-3-iodoazetidine. Molecular Diversity, 24(4).
DOI: 10.1007/s11030-019-09987-8

2012. Synthesis by Miscellaneous Methods. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-106-00047