3,3-二氟氮杂环丁烷盐酸盐
[CAS# 288315-03-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 英文名: 3,3-Difluoroazetidine hydrochloride
• 产品名称: 3,3-二氟氮杂环丁烷盐酸盐
• 分子式: C₃H₅F₂N^.HCl
• 分子量: 129.54
• CAS 登录号: 288315-03-7
• EC 号码: 621-190-7
• 分子行输入简码SMILES: C1C(CN1)(F)F.Cl

物理化学性质

• 熔点: 138 - 143 ºc (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,3-二氟氮杂环丁烷盐酸盐是一种有机化合物，其特征是四元氮杂环丁烷环在3位被两个氟原子取代，并以其盐酸盐的形式分离。氮杂环丁烷环是一个饱和的含氮杂环，类似于环丁烷环中的一个碳原子被一个氮原子取代。3,3-二氟取代会在与氮原子相邻的同一碳原子上引入两个氟原子，从而显著影响分子的化学和物理性质。

盐酸盐形式是由氮杂环丁烷氮原子被盐酸质子化而形成的，这增强了化合物的溶解度和稳定性，尤其是在水性环境中。这种盐形式常用于化学和制药领域，以方便操作和生物学评估。

3,3-二氟氮杂环丁烷盐酸盐的合成通常涉及多步合成路线，首先采用合适的氟化前体或氮杂环丁烷衍生物。一种方法是使用亲电或亲核氟化剂对氮杂环丁烷环体系进行氟化，在3位选择性地引入二氟取代基。或者，采用含氟中间体的环化策略可以构建带有二氟官能团的氮杂环丁烷环。通常，将其转化为盐酸盐后，需要用氯化氢气体或盐酸溶液处理。

从化学角度来看，3位上的两个氟原子赋予了独特的电子效应，例如增加电负性和改变环张力。这些氟原子增强了相邻键的稳定性，并可以调节氮杂环丁烷氮的碱性。氟化环还会影响构象偏好以及对亲核试剂和亲电试剂的反应性。

3,3-二氟氮杂环丁烷及其盐酸盐主要应用于药物化学和合成有机化学。氮杂环丁烷环是吡咯烷和其他氮杂环的生物电子等排体，常用于改变候选药物的药代动力学和药效学特性。氟取代是改善药物代谢稳定性、膜通透性和结合亲和力的常用策略。因此，3,3-二氟氮杂环丁烷盐酸盐可作为开发具有潜在生物活性的氟化杂环化合物的宝贵中间体或构建模块。

在合成化学中，该化合物的环张力和氟取代使其具有独特的反应模式，有利于开环反应、亲核取代和进一步的功能化。盐酸盐形式易于掺入反应介质中，并可提高反应效率。

分析表征包括核磁共振（²H 和 ³F NMR）光谱，其中 ³F NMR 对氟环境尤其有用，可证实氮杂环丁烷环上存在两个等效的氟原子。质子核磁共振谱揭示了氮杂环丁烷环上的质子以及氟取代对化学位移的影响。红外 (IR) 光谱可识别特征性的 N-H 键伸缩振动和 C-F 键振动。质谱法可进行分子量确认和与氟化氮杂环丁烷结构一致的碎裂分析。

物理上，3,3-二氟氮杂环丁烷盐酸盐通常以结晶固体或粉末的形式获得，由于其盐的形式，其水溶性更强。它在标准实验室储存条件下稳定，但由于与张力氮杂环相关的反应性，应小心处理。

总而言之，3,3-二氟氮杂环丁烷盐酸盐是一种以盐酸盐形式存在的氟化氮杂环丁烷杂环，其结构特征兼具张力和氟取代。它的化学性质和盐的形式使其成为药物化学中一种有用的化合物，可用于药物设计，也可作为有机化学中的合成中间体。