4-溴丁酸乙酯
[CAS# 2969-81-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 英文名: Ethyl 4-bromobutyrate
• 别名: 4-Bromobutyric acid ethyl ester
• 产品名称: 4-溴丁酸乙酯
• 分子式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.05
• CAS 登录号: 2969-81-5
• EC 号码: 221-005-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.363
• 沸点: 80-82 ºC (10 mmHg)
• 折射率: 1.4549-1.4569
• 闪点: 90 ºC
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 2929

发现和应用

4-溴丁酸乙酯是一种有机化合物，化学式为C6H11BrO2。它是在 20 世纪初研究卤代酯及其在有机合成中的潜在应用时首次合成的。该化合物通过 4-溴丁酸与乙醇由酸催化进行酯化反应制备。

4-溴丁酸乙酯广泛用作有机合成的中间体。其结构同时具有酯和溴原子，具有高反应性，适合多种化学转化。它可以进行亲核取代反应，其中溴原子被各种亲核试剂取代，从而合成各种化合物。此外，酯基团可以水解产生4-溴丁酸，然后可以进一步改性。

在制药工业中，4-溴丁酸乙酯用于合成活性药物成分 (API) 和中间体。其反应性得以引入药物开发所需的各种官能团。例如，它可用于制造γ-氨基丁酸（GABA）类似物，这对于治疗癫痫和焦虑等神经系统疾病非常重要。

4-溴丁酸乙酯在农化领域用于生产除草剂、杀虫剂和杀菌剂。该化学品的溴化酯结构允许开发具有特定生物活性的农用化学品，针对特定害虫或病原体，同时最大限度地减少对作物的危害。

在材料科学中，4-溴丁酸乙酯用于聚合物和树脂的合成。它与各种单体产生具有独特性能例如高耐用性和耐化学性的聚合物。这些材料用于涂料、粘合剂和其他对性能和寿命有高要求的应用。该化合物能够将官能团引入聚合物链，成为开发具有特定特性的先进材料的有用成分。

4-溴丁酸乙酯在学术和工业研究中用于探索新的合成方法和反应机制。研究人员使用它作为模型化合物来研究取代反应、酯化和其他有机过程。

在香精香料工业中，4-溴丁酸乙酯用作合成芳香化合物的中间体。其衍生物有果香和花香，增强各种产品如香水、食品添加剂和个人护理用品的感官品质。

参考文献

2022. Synthesis and Evaluation of New 5,15-Diarylporphyrin Derivatives for Photodynamic Therapy, _Pharmaceutical Chemistry Journal_, 56(7)
DOI: https://doi.org/10.1007/s11094-022-02711-1

1986, Reexamination of the intimate ion pair mechanism in the gas phase pyrolysis kinetics of ethyl 4-bromobutyrate, _Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis_, 29(1)
DOI: https://doi.org/10.1007/bf02068149

1996, Combinatorial synthesis of small-molecule libraries using 3-amino-5-hydroxybenzoic acid, _Molecular Diversity_, 1(4)
DOI: https://doi.org/10.1007/bf01721326