乙醛酸
[CAS# 298-12-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: Glyoxylic acid
• 别名: Oxo-acetic acid
• 产品名称: 乙醛酸
• 分子式: C₂H₂O₃
• 分子量: 74.04
• CAS 登录号: 298-12-4
• EC 号码: 206-058-5
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.339 g/mL
• 熔点: -93 ºC
• 折射率: 1.403, 计算值^*, 1.414
• 沸点: 224.6±23.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 111 ºC
• 闪点: 103.9±19.1 ºC, 计算值^*
• 水溶性: 可混溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H318-H317
• 防护标签: P234-P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P333+P317-P362+P364-P390-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

乙醇酸是一种简单的有机化合物，分子式为 C2H2O3。它具有羧酸基团和醛基团，使其成为有机合成中用途广泛的中间体。该化合物于 19 世纪初首次分离出来，它的发现归功于化学家对乙醇酸和其他羟基酸氧化的探索。乙醇酸是通过乙二醇氧化或草酸水解合成的。其独特的结构和功能组使其成为各种化学反应中必不可少的组成部分。

乙醇酸的应用非常广泛，特别是在有机化学、制药和农用化学品领域。其主要用途之一是作为氨基酸合成的关键中间体，特别是甘氨酸，甘氨酸是生物体蛋白质合成所必需的。乙醇酸还用于生产各种药物，包括抗组胺药和其他生物活性化合物的合成。其活性醛基使其能够参与缩合反应并促进更复杂分子结构的形成。

在纺织和染料工业中，乙醛酸用作染料和颜料合成的试剂。它在树脂制备中用作交联剂，增强纺织材料的耐久性和稳定性。此外，乙醛酸还用于生产某些聚合物和塑料，有助于配制特种涂料和粘合剂。

此外，乙醛酸因其在生物化学领域的作用而受到认可。它参与多种代谢途径，是各种天然化合物生物合成的重要中间体。例如，它是合成黄酮类化合物和其他植物次生代谢物的前体，这些化合物以其抗氧化和抗炎特性而闻名。

乙醛酸的多功能性延伸到其在新型材料开发中的应用。研究人员正在探索其在生物基材料创造中的潜力，强调可持续和环保的传统合成工艺替代品。该化合物的反应性和形成共价键的能力使其成为生物工程和功能材料设计中极具吸引力的候选材料。

最近的研究也强调了乙醛酸在医学领域的潜力。正在进行研究以评估其抗癌特性及其作为治疗各种疾病的潜在治疗剂的作用。该化合物调节生物途径的能力可能为癌症和代谢紊乱等疾病的新治疗策略提供见解。

总之，乙醛酸是一种重要的化合物，具有悠久的历史和广泛的应用范围。它的发现为其在有机合成、药物和各种工业过程中的应用奠定了基础。正在进行的研究继续揭示乙醛酸的新用途和特性，巩固了其在传统和新兴研究领域的重要性。

参考文献

2024. Hair-straightening cosmetics containing glyoxylic acid induce crystalline nephropathy. Kidney International, 106(6).
DOI: 10.1016/j.kint.2024.07.032

2024. Oxalate nephropathy associated with glyoxylate-containing hair-straightening products: a call for caution. Kidney International, 106(6).
DOI: 10.1016/j.kint.2024.09.015

2024. Extraction and mass transfer of glyoxylic acid in a capillary microchannel. Journal of Flow Chemistry, 14(4).
DOI: 10.1007/s41981-024-00340-1