4-氯丁醛缩二甲醇
[CAS# 29882-07-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 4-Chlorobutanal dimethyl acetal
• 别名: 4-chloro-1,1-dimethoxybutane
• 产品名称: 4-氯丁醛缩二甲醇
• 分子式: C₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 152.62
• CAS 登录号: 29882-07-3
• EC 号码: 249-924-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(CCCCl)OC

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H226-H302--H315-H317-H318-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

4-氯丁醛二甲基缩醛是在开发有机合成多功能中间体的过程中发现的，特别是用于在药物和农用化学品中制造复杂分子。该化合物是在酸性催化剂存在下将 4-氯丁醛与甲醇反应以保护醛基为缩醛而合成的。该反应提供了一种稳定、反应性较低的中间体，可用于进一步的合成转化。它的发现使化学家能够控制反应性并选择性地修饰分子而不会产生不必要的副反应。4-氯丁醛二甲基缩醛的合成和后续应用使其成为有机化学中构建复杂分子结构的宝贵工具。

在有机合成中，4-氯丁醛二甲基缩醛用于保护醛基。二甲基缩醛的形成使醛稳定，使化学家能够进行进一步的反应而不会影响敏感的醛功能。一旦所需的转化完成，缩醛就可以在酸性条件下水解回醛。这使得它成为多步合成路线的重要工具，其中对官能团反应性的控制至关重要。它是各种官能团转化的前体。例如，它可以进行亲核取代以引入不同的官能团来代替氯原子，从而提供合成各种化合物的途径。其结构允许进行修改，从而合成复杂分子，增强合成策略的多功能性。4-氯丁醛二甲基缩醛可用于合成环状化合物。它可以参与环化反应，从而形成在药物和农用化学品中很重要的杂环结构。

在制药行业中，4-氯丁醛二甲基缩醛是合成各种药物分子的重要中间体。它保护和随后再生醛基的能力允许选择性引入对生物活性至关重要的官能团。这使得它成为开发候选药物，包括用于治疗癌症、感染和神经系统疾病等疾病药物的关键构建块。它可以提供可选择性修饰的稳定醛形式来合成活性药物成分。这种稳定性在药物开发的早期阶段至关重要，因为需要优化先导化合物以提高疗效并减少副作用。研究人员在药物化学中使用 4-氯丁醛二甲基缩醛来探索结构-活性关系 (SAR)。通过修改其结构并将其整合到更大的分子框架中，科学家可以研究分子的变化如何影响其生物活性。这有助于设计更有疗效的新化合物。

在材料科学中，4-氯丁醛二甲基缩醛可用作聚合物合成的前体。其反应位点允许将各种功能组引入聚合物链，从而产生具有特定性能（例如改进的机械强度、热稳定性或耐化学性）的材料。该应用对于创造用于涂料、粘合剂和电子设备的先进材料很有价值。它可以加入表面处理或涂层中来使表面功能化。利用特定功能组修饰表面的能力使我们能够开发具有定制表面特性（如疏水性或生物相容性）的材料，这些特性在医疗器械和工业应用中非常重要。它可作为各种工业应用的特种化学品的中间体。它的反应性和多功能性可以合成精细化学品、香料和香精行业中使用的复杂分子，有助于生产高价值产品。

参考文献

2020. Synthesis and biological evaluation of novel N-substituted nipecotic acid derivatives with tricyclic cage structures in the lipophilic domain as GABA uptake inhibitors. Medicinal Chemistry Research, 29(12).
DOI: 10.1007/s00044-020-02647-9

2011. Concise Enantiospecific, Stereoselective Syntheses of (+)-Crispine A and (-)-Antipode. The Journal of Organic Chemistry, 76(6).
DOI: 10.1021/jo102112k

2010. From 4-Chlorobutanal and Arylhydrazines; Grandberg Tryptamine Synthesis. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-110-00016