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| 产品分类 | 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯 |
|---|---|
| 英文名 | Dichlorobis(tricyclohexylphosphine)palladium(II) |
| 别名 | PdCl2[P(cy)3]2 |
| 产品名称 | 双(三环己基膦)二氯化钯 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C36H66Cl2P2Pd |
| 分子量 | 738.18 |
| CAS 登录号 | 29934-17-6 |
| EC 号码 | 681-696-9 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3.C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3.Cl[Pd]Cl |
| 熔点 | 270 ºc (分解) (实验值) |
|---|---|
| 危险品标志 |
GHS07 Warning 说明 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H302-H315-H319-H332-H335-H413 说明 | ||||||||||||
| 防护标签 | P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501 说明 | ||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||
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| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||
发现和应用
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二氯双(三环己基膦)钯(II)，通常缩写为PdCl2(PCy3)2，是一种方平面钯(II)配合物，广泛用作有机金属化学中的均相催化剂，尤其是在交叉偶联反应中。它以钯为中心，由两个氯配体和两个体积较大的三环己基膦配体配位。该化合物属于具有两个单齿膦配体的钯(II)配合物，因其在各种催化过程中的高活性和稳定性而著称。 该化合物通常是在惰性气氛下，在合适的溶剂（例如二氯甲烷或四氢呋喃）中，用三环己基膦(PCy3)处理氯化钯(II)(PdCl2)而合成的。所得黄色至橙色固体在空气中稳定，可溶于有机溶剂，因此适用于实验室和工业规模的合成。三环己基膦的空间体积和强供电子性增强了钯中心的反应性和稳定性，从而提高了其催化性能。 二氯双(三环己基膦)钯(II)以其在钯催化交叉偶联反应中的预催化剂应用而闻名，包括Suzuki-Miyaura偶联反应、Stille偶联反应、Heck偶联反应和Sonogashira偶联反应。在这些反应中，Pd(II)配合物通常被原位还原为Pd(0)物种，即进入催化循环的催化活性形式。体积大的膦配体有助于稳定Pd(0)物种，并通过调节金属中心周围的电子和空间环境来影响反应的速率和选择性。 例如，在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，该催化剂通过芳基卤化物与芳基硼酸的偶联促进双芳基化合物的生成。大分子三环己基膦配体的存在有助于抑制β-氢消除和自偶联等副反应，从而提高产品产率和纯度。在Stille反应中，该催化剂用于将有机锡试剂与芳基卤化物或乙烯基卤化物偶联；在Sonogashira反应中，该催化剂能够在温和条件下将末端炔烃与芳基卤化物或乙烯基卤化物偶联。 除了交叉偶联之外，PdCl2(PCy3)2 也已被研究应用于羰基化反应、还原胺化和烯丙基取代反应。其稳定性和多功能性使其适用于学术研究以及精细化学品或药物生产。 该配合物的结构为典型的d8 Pd(II)化合物的平面方格结构。三环己基膦配体提供的位阻效应通过影响底物取向和与钯中心的接触，有助于提高催化过程中的选择性。该配合物通常在惰性气氛下处理，以避免配体解离或膦基团的氧化，尽管其在固态下对空气和水分相对稳定。 处理PdCl2(PCy3)2的安全注意事项包括处理钯化合物和膦的标准预防措施。应在通风良好的通风橱中处理，并佩戴适当的个人防护设备。处置必须遵守当地关于过渡金属废物和有机膦化合物的法规。 综上所述，二氯双(三环己基膦)钯(II)是一种结构明确的钯(II)配合物，广泛用作有机合成的预催化剂。其高效性、空气稳定性以及与多种底物的相容性使其成为现代有机金属和合成化学中的重要工具。 参考文献 2024. Overcoming Difficulties in Total Synthesis of (+)-Cotylenin A. Modern Natural Product Synthesis. DOI: 10.1007/978-981-97-1619-7_11 2021. Identifying palladium culprits in amine catalysis. Nature Catalysis, 4(12). DOI: 10.1038/s41929-021-00710-1 2019. Synthesis of corannulene-based nanographenes. Communications Chemistry, 2(1). DOI: 10.1038/s42004-019-0160-1 |
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