2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺
[CAS# 302964-24-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 2-Amino-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide
• 产品名称: 2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺
• 分子式: C₁₁H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 267.73
• CAS 登录号: 302964-24-5
• EC 号码: 608-455-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=CC=C1)Cl)NC(=O)C2=CN=C(S2)N

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 362.0±37.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 172.7±26.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.714 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H317-H361-H372-H411
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P318-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺是一种杂环化合物，其特征是噻唑环在2位被氨基取代，并在5位被羧酰胺官能团取代。羧酰胺的氮原子进一步与2-氯-6-甲基苯基部分键合，将芳香族和杂环骨架结合成一个分子。其分子式通常表示为C₁₁H₁₁ClN₃OS。

噻唑环是一个五元杂环，同时含有硫原子和氮原子，这有助于该分子的化学反应性和生物活性。2位上的氨基取代基提供亲核性和氢键形成能力，而5位上的羧酰胺基团则作为氢键供体和受体，促进分子相互作用。

连接在羧酰胺氮上的2-氯-6-甲基苯基基团由于芳环上存在氯和甲基取代基而引入了疏水性和潜在的电子效应。这种取代模式会影响分子对生物靶标的结合亲和力和选择性。

含有噻唑环和羧酰胺官能团的化合物因其多种药理活性而被广泛研究，包括抗菌、抗炎和抗癌特性。杂环和芳香部分的存在使这些分子能够与各种酶和受体相互作用，通常通过氢键和疏水相互作用。

2-氨基噻唑衍生物的合成可以通过硫脲和α-卤代酮或相关前体的环化反应制备。羧酰胺键通常是通过将噻唑衍生物的羧酸或活化酯与合适的苯胺（例如2-氯-6-甲基苯胺）在肽偶联条件下偶联而形成的。

从物理化学角度来看，该化合物通常为固体，在极性有机溶剂中具有中等溶解度。其特征可通过核磁共振、红外光谱和质谱等光谱方法进行表征。红外光谱通常显示与酰胺羰基伸缩和N-H键弯曲相对应的吸收带。

在药物化学中，像2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺这样的分子可作为药物设计的宝贵骨架，为功能修饰提供位点，从而增强药效、选择性和药代动力学特性。

总而言之，2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺是一种由噻唑环和取代的苯基甲酰胺组成的杂环芳族化合物。其结构特征赋予其潜在的生物活性和合成多样性，使其成为药物研究中的有用化合物。

参考文献

2008. Dasatinib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-04-0172