4-咪唑甲醛
[CAS# 3034-50-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 1H-Imidazole-4-carbaldehyde
• 别名: 4-Imidazolecarboxaldehyde
• 产品名称: 4-咪唑甲醛; 咪唑-4-甲醛; 4-甲酰基咪唑
• 分子式: C₄H₄N₂O
• 分子量: 96.09
• CAS 登录号: 3034-50-2
• EC 号码: 221-227-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NC=N1)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 174 - 177 ºC (实验值)
• 沸点: 367.8±15.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 179.8±26.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.62 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1H-咪唑-4-甲醛是一种杂环有机化合物，其特征是咪唑环在4位被醛基官能团取代。咪唑环是一个五元芳香结构，在1位和3位含有两个氮原子。该化合物属于咪唑衍生物类，因其生物活性和广泛的化学反应性，是药物化学和有机合成中的重要骨架。

1H-咪唑-4-甲醛的发现源于对咪唑衍生物的探索，咪唑衍生物因其在酶催化和信号传导等各种生物系统中的作用而被广泛研究。醛基的存在引入了一个反应位点，允许进一步的化学修饰，使其成为合成药物、农用化学品和其他生物活性分子的宝贵中间体。

在实际应用中，1H-咪唑-4-甲醛可作为合成咪唑类化合物的基石。它用于通过与胺的缩合反应制备席夫碱，生成的亚胺具有多种生物活性，例如抗菌、抗真菌和抗癌特性。这些衍生物由于能够与各种生物靶点相互作用，在药物研发中具有重要意义。

此外，该化合物还用于配位化学，其中咪唑氮原子可以与金属中心结合，形成具有潜在催化和治疗应用的复合物。其醛基官能团可以参与缩合、还原和其他有机转化反应，使其成为合成化学中的多功能试剂。

1H-咪唑-4-甲醛也被用于酶抑制剂的设计，其中咪唑环模拟酶活性位点的组氨酸残基，从而提供特异性和结合亲和力。这一特性已被用于开发针对各种与疾病途径相关的酶的抑制剂。

总体而言，1H-咪唑-4-甲醛是化学和药物研究中的重要化合物，这主要归功于其结构特性，使其易于进行多种化学修饰和生物应用。它作为合成中间体，持续促进药物化学的发展和新型治疗药物的开发。

参考文献

2015. Reactions of 2-aminothiophenol with pyridineand imidazolecarboxaldehydes. Russian Chemical Bulletin, 64(8).
DOI: 10.1007/s11172-015-1103-3

2016. Concise Synthesis of Anserine: Efficient Solvent Tuning in Asymmetric Hydrogenation Reaction. Synlett, 27(20).
DOI: 10.1055/s-0035-1562796

2020. Iodine-mediated aminohalogenation-oxidation to synthesize 2-fluoroalkyl imidazole derivatives. Chemical Papers, 74(12).
DOI: 10.1007/s11696-020-01360-6