1,1,1-三氟-5-甲基己烷-2,4-二酮
[CAS# 30984-28-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 1,1,1-Trifluoro-5-methylhexane-2,4-dione
• 别名: 5-Methyl-1,1,1-trifluoro-2,4-hexanedione
• 产品名称: 1,1,1-三氟-5-甲基己烷-2,4-二酮
• 分子式: C₇H₉F₃O₂
• 分子量: 182.14
• CAS 登录号: 30984-28-2
• EC 号码: 250-415-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(=O)CC(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 3587 mg/L (25 ºC 水)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.369, 计算值^*
• 熔点: -19.04 ºC
• 沸点: 160.9±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 155.91 ºC
• 闪点: 47.2±22.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,1,1-三氟-5-甲基己烷-2,4-二酮是一种氟化β-二酮，其研究已成为合成和分析应用领域有机氟化合物广泛开发的一部分。该化合物的末端碳原子上有一个1,1,1-三氟甲基，在六碳链的2位和4位上分别含有酮基，并在5位上有一个甲基取代基。三氟甲基的引入显著影响了分子的电子性质，增强了相邻质子的酸性，并稳定了烯醇盐中间体。β-二酮结构与氟化作用相结合，使其成为一种多功能的配位化学配体和有机合成中的有用中间体。

1,1,1-三氟-5-甲基己烷-2,4-二酮的发现与氟化二酮的研究息息相关。该研究始于20世纪中期，当时化学家们探索氟对反应性和稳定性的影响。氟化β-二酮因其能够与金属形成稳定的螯合物而受到认可，从而影响催化活性、材料性质和生物相互作用。与非氟化类似物相比，三氟甲基不仅增强了分子的吸电子能力，还提高了其热稳定性和化学稳定性。

1,1,1-三氟-5-甲基己烷-2,4-二酮的应用主要在配位化学和有机合成领域。该化合物作为螯合配体，与铜、镍和镧系元素等过渡金属形成络合物。这些金属配合物已被研究用于催化应用，包括氧化和聚合反应，其中三氟甲基的电子效应可以调节活性和选择性。此外，β-二酮部分允许缩合反应，从而合成杂环化合物，例如吡唑、嘧啶和其他含氮环。此类反应在药物化学和材料科学中具有重要价值，可用于构建带有氟取代基的功能化杂环化合物。

在分析化学中，氟化β-二酮（包括1,1,1-三氟-5-甲基己烷-2,4-二酮）已用于金属离子的提取和分离。强金属螯合物的形成使得在溶剂体系中选择性萃取镧系元素和锕系元素成为可能，这对核化学和环境分析具有重要意义。三氟甲基增强了所得复合物的亲脂性，提高了其在有机溶剂中的溶解度，并促进了高效的相转移。

该化合物还被探索用作合成含氟精细化学品和特种材料的前体。β-二酮的反应性和三氟甲基的稳定性相结合，可实现选择性官能化，包括烷基化、酰化和环化反应。这使得它成为设计具有特定电子、空间和溶解度特性的分子的有用中间体，这些特性在药物、农用化学品和先进材料中至关重要。

1,1,1-三氟-5-甲基己烷-2,4-二酮的开发和应用凸显了含氟β-二酮在现代化学中的广泛应用。通过为金属配位和有机合成提供稳定的反应平台，该化合物展示了三氟甲基的引入如何增强化学多功能性、影响反应性并扩展合成、材料和分析化学研究人员可用的工具包。

参考文献

2020. Upconversion Nanoparticles: Synthesis, Photoluminescence Properties, and Applications. Nanotechnologies in Russia, 15(6).
DOI: 10.1134/s1995078020060117

2004. Reaction with O-Methyluronium Salts. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-016-00527