别嘌醇
[CAS# 315-30-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 抗痛风药
• 英文名: Allopurinol
• 别名: 4-Hydroxypyrazolo[3,4-d]pyrimidine; 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol; HPP
• 产品名称: 别嘌醇; 4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶; 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-醇
• 分子式: C₅H₄N₄O
• 分子量: 136.11
• CAS 登录号: 315-30-0
• EC 号码: 206-250-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=NNC2=C1C(=O)NC=N2

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 384 ºc (实验值), 384 ºc (实验值)
• 溶解度: dmso: 27 mg/mL (实验值), dmso: 27 mg/mL, water: 0.35 g/L (25 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.816 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H317
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P280-P301+P316-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
生殖毒性	Lact.	-	H362
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖毒性	Repr.	1A	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	1B	H360
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

别嘌呤醇是一种药物化合物，主要用作黄嘌呤氧化酶抑制剂，用于控制高尿酸血症和预防痛风发作。从化学角度来看，它是次黄嘌呤的结构类似物，属于嘌呤衍生物。别嘌呤醇通过抑制黄嘌呤氧化酶（一种负责将次黄嘌呤和黄嘌呤转化为尿酸的酶）发挥作用，从而降低血清和尿液中的尿酸水平。

别嘌呤醇的发现可以追溯到20世纪60年代初，当时它被开发用于治疗痛风和其他与尿酸过量相关的疾病。该化合物在降低尿酸水平方面的功效使其比以往的疗法有了显著的进步，因为它直接针对催化尿酸形成的酶，而不仅仅是增加尿酸排泄。

药理学上，别嘌呤醇在体内转化为氧化嘌呤醇（别黄嘌呤），这是一种活性代谢物，也能抑制黄嘌呤氧化酶，从而发挥治疗作用。该药物口服给药，经胃肠道吸收良好，主要经肾脏排泄。

临床上，别嘌呤醇被广泛用于预防痛风发作、治疗尿酸性肾结石，以及降低化疗或放疗患者的尿酸水平（因为快速的细胞更新可能会导致尿酸升高）。它也用于治疗莱希-尼汉综合征和某些类型的肾结石等疾病。

该化合物的作用机制涉及竞争性抑制黄嘌呤氧化酶，从而减少尿酸的产生，并减少引起痛风症状的尿酸盐晶体的形成。这种酶抑制作用也有助于预防尿酸积聚引起的肾脏损害。

别嘌呤醇的安全性已通过数十年的临床应用得到充分证实。常见的副作用包括皮疹和胃肠不适，罕见但严重的不良反应包括超敏反应综合征。肾功能不全的患者需要调整剂量以防止毒性。

别嘌呤醇的分析表征包括核磁共振（1H 和 1³C NMR）光谱法确认其嘌呤结构，红外（IR）光谱法显示特征性官能团振动，例如胺基和咪唑环的伸缩振动，以及质谱法验证分子量。

从物理性质上讲，别嘌呤醇为白色至类白色结晶粉末，可溶于弱碱性水溶液，但微溶于水和有机溶剂。其化学稳定性使其可用于多种剂型，包括片剂和注射剂。

综上所述，别嘌呤醇是一种嘌呤类似物黄嘌呤氧化酶抑制剂，广泛用于控制高尿酸血症并通过减少尿酸合成来预防痛风。它的发现标志着痛风治疗领域的重要进展，其临床应用也已扩展到其他高尿酸血症相关疾病。

参考文献

1979. Behavior of N-methylated allopurinols and related 4-thioxopyrazolo [3,4-d]pyrimidines towards bovine milk xanthine oxidase. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 568(2).
DOI: 10.1016/0005-2744(79)90217-1

1979. Effect of allopurinol (Zyloric) on patients undergoing open heart surgery. Japanese Circulation Journal, 43(5).
DOI: 10.1253/jcj.43.395

1979. Kidney stone disease: evaluation and medical management. Postgraduate Medicine, 66(4).
DOI: 10.1080/00325481.1979.11715275