1,13-二溴十三烷
[CAS# 31772-05-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 英文名: 1,13-Dibromotridecane
• 产品名称: 1,13-二溴十三烷
• 分子式: C₁₃H₂₆Br₂
• 分子量: 342.15
• CAS 登录号: 31772-05-1
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCCBr)CCCCCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.3 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 350.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 192.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.489 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H410
• 防护标签: P280-P301+P312+P330-P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号: UN 3082

发现和应用

1,13-二溴十三烷是一种有机化合物，其特征是直链十三碳烷基链，两端均被溴原子取代。其分子式为C₁₃H₂₆Br₂，因此将其归类为二卤代烷，确切地说是十三烷的二溴衍生物。分子两端各有两个溴原子，使其具有较高的反应活性，使其成为合成有机化学和材料科学中有价值的中间体。

该化合物通常通过1,13-十三烷二醇的卤化或具有十三碳骨架的末端烯烃的二溴化来合成。一种成熟的合成路线是使用三溴化磷 (PBr₃) 或氢溴酸等试剂，在受控的反应条件下将1,13-十三烷二醇的末端羟基转化为溴化物，以避免副反应。或者，在末端双键上进行溴加成，然后进行链操作，可以得到1,13-二溴十三烷。

1,13-二溴十三烷的两个亲电溴端使其具有极高的亲核取代反应活性，有利于引入各种功能基团，例如胺、硫醇、叠氮化物或氰化物。这种反应性使该化合物可作为双功能烷化剂，用于合成大环化合物、聚合物和交联材料。

一个值得注意的应用是通过分子内亲核取代反应形成大环化合物，其中末端溴化物可以被取代，从而将碳链闭合成不同大小的环。这些大环化合物在超分子化学、主客体体系以及作为药物开发的支架材料方面都具有重要意义。

在聚合物化学中，1,13-二溴十三烷可用作扩链剂或交联剂。与二胺或二硫醇等亲核单体反应可生成聚酰胺、聚硫醚或其他具有特定机械和热性能的功能性聚合物。十三碳间隔基赋予聚合物主链柔韧性和疏水性。

在材料科学领域，该化合物可用于表面功能化和纳米结构改性。其双官能团特性使其能够与多种基材共价连接，从而能够控制涂料、粘合剂和纳米材料中的疏水性、粘附性和分子间距等表面性能。

从物理角度来看，1,13-二溴十三烷通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体，在水中溶解度有限，但在醚、醇和氯代烃等有机溶剂中溶解性良好。与非卤化类似物相比，溴的存在会增加其分子量、密度和沸点。

由于该化合物具有烷化潜力和可能的刺激作用，必须小心处理。它对光和热敏感，可能引发消除或分解反应，因此需要在惰性气体下储存并防潮。

虽然1,13-二溴十三烷本身不具有药理活性，但其衍生物在药物化学中被用于连接体设计和分子骨架的构建。其双功能特性有助于药物递送和生物材料中重要的偶联反应。

总体而言，1,13-二溴十三烷是一种用途广泛的双功能中间体，广泛应用于有机合成、聚合物科学和材料工程。其活性溴端和长烷基链使其能够在多个科学和工业领域实现多种化学转化和功能应用。

参考文献

1989. Liquid crystalline polyethers based on conformational isomerism. Polymer Bulletin, 22(5-6).
DOI: 10.1007/bf00718924