17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇
[CAS# 32138-69-5]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 甾体化合物
• 英文名: 17-Iodoandrosta-5,16-dien-3beta-ol
• 别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 产品名称: 17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇
• 分子式: C₁₉H₂₇IO
• 分子量: 398.32
• CAS 登录号: 32138-69-5
• EC 号码: 692-056-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CC[C@@H](CC1=CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC=C4I)C)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 175-176 ºC (实验值)
• 沸点: 447.5±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 224.4±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.618 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H317-H360-H372-H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P302+P352-P318-P319-P321-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

发现和应用

17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇是一种合成类固醇衍生物，其特征是在雄甾-5,16-二烯骨架的17位上进行碘化修饰，并带有一个3β-羟基。碘与类固醇核心的结合赋予了其独特的化学和生物学特性，使其可用于类固醇化学、放射性标记和受体结合分析的研究。此类碘化类固醇常被用作合成放射性标记类似物的中间体，用于类固醇激素通路的成像或机制研究。

17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇的发现源于对功能化类固醇衍生物的研究，尤其是在受体结合研究和化学生物学中的应用。在 C17 位引入碘原子通常是通过相应的 17-酮或 17-羟基类固醇前体在受控条件下进行卤化反应来实现的，这确保了区域选择性并保留了 C3 位的立体化学结构。5 位和 16 位的双键有助于形成共轭二烯体系，从而影响分子的反应性以及与类固醇受体的相互作用。

在合成化学中，17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇是一种用途广泛的中间体。C17 碘化物可以参与亲核取代、交叉偶联反应或与碘同位素（例如 ¹²³I 或 ¹²⁵I）进行放射性标记。这些转化可以制备用于正电子发射断层扫描 (PET) 或单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 成像的标记类固醇，从而促进类固醇代谢和受体在体内分布的研究。3β-羟基还可以进行选择性衍生化，生成酯、醚或结合物，从而扩大了可能的化学修饰范围。

该化合物的结构特征使其成为内分泌学和药理学中有用的探针。碘化类固醇，如 17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇，可以与雄激素或其他核受体结合，从而可以研究受体的亲和力、选择性和信号传导。此外，其 C17 位点的功能化使其能够掺入放射性示踪剂，而不会显著改变受体的结合特性，使其适用于细胞和体内系统的机制和成像研究。

17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇的制备通常需要严格控制反应条件，以防止过度卤化或双键迁移等副反应。碘化过程中通常会对3β-羟基进行保护以确保选择性，然后进行脱保护得到游离醇。所得化合物通常以结晶固体形式分离或通过色谱纯化，具体取决于规模和所需纯度。

17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇的应用扩展到类固醇生物合成和代谢的研究，其中碘化衍生物可用于追踪酶促转化或受体相互作用。它作为放射性标记类似物的前体，增强了其在医学成像和诊??断研究中的实用性，有助于深入了解内分泌功能、激素依赖性癌症和类固醇药代动力学。

总体而言，17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇是一种功能多样的类固醇衍生物，可用于合成化学、受体结合研究和放射性标记。其结构特征（包括C17碘化物、共轭二烯和3β-羟基）使其成为类固醇相关过程的化学和生物学研究的宝贵工具。