4-[(氨基羰基)氨基]-N-[芴甲氧羰基]-D-苯丙氨酸
[CAS# 324017-22-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物
• 英文名: 4-[(Aminocarbonyl)amino]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine
• 别名: (2R)-3-[4-(carbamoylamino)phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 产品名称: 4-[(氨基羰基)氨基]-N-[芴甲氧羰基]-D-苯丙氨酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₂₅H₂₃N₃O₅
• 分子量: 445.47
• CAS 登录号: 324017-22-3
• EC 号码: 811-283-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)N[C@H](CC4=CC=C(C=C4)NC(=O)N)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.5e^-3 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.376±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 163 ºC (分解^**
• 折射率: 1.675, 计算值^*
• 沸点: 699.1±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 376.6±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-[(氨基羰基)氨基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸，通常称为 Fmoc-D-Phe-Arg(O)-NH2，是肽化学和药物开发领域的重要化合物。该分子的发现可以追溯到 20 世纪后期固相肽合成 (SPPS) 的进步。SPPS 通过允许高效和系统地构建肽，从而实现复杂生物活性化合物的合成，彻底改变了肽化学。

该化合物本身是 D-苯丙氨酸的衍生物，D-苯丙氨酸是一种在蛋白质合成中起关键作用的氨基酸，因其参与各种生物过程而闻名。芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 保护基的加入提供了稳定性和溶解性，有利于其在肽合成中的使用。这种化合物的设计反映了人们对具有增强药理特性的氨基酸衍生物日益增长的兴趣，特别是在靶向治疗和药物输送方面。

4-[(氨基羰基)氨基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸主要用于合成肽基治疗剂。Fmoc 基团允许在肽合成过程中进行选择性脱保护，从而能够逐步添加氨基酸以产生更长的肽链。这种方法对开发肽激素、疫苗和其他生物活性化合物具有重要意义。这种分子的独特性质，加上其易于掺入较大肽中，使其成为药物应用的宝贵基石。

除了在肽合成中的作用外，该化合物还因其潜在的治疗应用而被探索。研究表明，含有 D-苯丙氨酸衍生物的肽表现出各种生物活性，包括镇痛和抗炎作用。氨基羰基提供的结构修饰进一步增强了所得肽的药理学特性，使其成为开发新型疗法的合适候选物。

此外，Fmoc-D-Phe-Arg(O)-NH2 在药物输送系统中的潜在用途引起了制药领域的关注。衍生自该化合物的肽可以进行工程改造，以提高治疗剂的溶解度、稳定性和生物利用度，从而解决药物配方中的关键挑战。这种多功能性为利用肽缀合物进行靶向治疗开辟了道路，特别是在精准度和疗效至关重要的癌症治疗中。

总之，4-[(氨基羰基)氨基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸代表了肽化学的关键进步，对药物开发和治疗应用具有重要意义。它的发现促进了生物化学合成方法的发展，其在开发创新疗法方面的潜力仍然是科学研究的重点。