咖啡酸
[CAS# 331-39-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 血液系统用药 >> 促白细胞增生药
• 英文名: Caffeic acid
• 别名: 3,4-Dihydroxycinnamic acid
• 产品名称: 咖啡酸; 3,4-二羟基肉桂酸
• 分子式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• CAS 登录号: 331-39-5
• EC 号码: 206-361-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1/C=C/C(=O)O)O)O

物理化学性质

• 熔点: 194-198 ºC (分解)
• 水溶性: 溶于热水

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H351-H361
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	2	H361f
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

咖啡酸是一种天然存在的有机化合物，属于羟基肉桂酸类。它广泛存在于各种植物中，是木质素和其他重要植物代谢物的生物合成中的关键中间体。咖啡酸于 20 世纪初首次从植物中分离出来。它的名字来源于“咖啡因”，反映了它与咖啡和相关植物的联系。研究人员在研究咖啡豆的化学成分时发现了咖啡酸，随后发现它是许多水果、蔬菜和谷物中的主要成分。它在咖啡、葡萄酒和蜂胶中的大量存在引起了科学界对其潜在健康益处和工业应用的关注。

咖啡酸具有几个显著的特性，其化学式为 C9H8O4，分子量 180.16 g/mol，是黄色结晶固体。可溶于水、乙醇和甲醇。它是一种强效抗氧化剂，可中和自由基并减少氧化应激。

咖啡酸因其潜在的健康益处而被广泛研究。它的抗氧化特性有助于预防癌症、心血管疾病和糖尿病等慢性疾病。研究表明，咖啡酸可以抑制肿瘤生长并增强免疫反应。它还具有抗炎和抗菌特性，在开发治疗剂和膳食补充剂方面很有价值。

化妆品行业利用咖啡酸的皮肤保护特性。其抗氧化活性有助于防止紫外线和污染造成的皮肤损伤。咖啡酸被加入护肤品中，以减少衰老迹象、改善皮肤质地并促进健康肤色。此外，其抗炎特性有助于舒缓受刺激的皮肤并减少发红。

咖啡酸在食品工业中用作天然防腐剂和调味剂。其抗氧化特性可防止氧化和变质，从而延长食品的保质期。它常见于咖啡、葡萄酒和各种水果和蔬菜中，有助于提高它们的风味和营养价值。咖啡酸在增强食品感官特性和稳定性方面的作用使其成为一种有价值的添加剂。

在农业中，咖啡酸因其在植物防御机制中的作用而受到认可。它通过强化细胞壁并充当各种防御化合物的前体来帮助植物抵抗病原体和害虫。研究人员正在探索其作为天然农药和生长促进剂的潜力，以减少对合成化学品的依赖并加强可持续的农业实践。

咖啡酸是药物研究中的关键化合物。它与各种生物途径相互作用的能力使其成为研究疾病机制和开发新药的宝贵模型。研究人员正在研究其调节酶活性、影响基因表达和与细胞受体相互作用的潜力，为新的治疗方法铺平道路。

咖啡酸研究的未来前景光明，正在进行的研究在探索其全部生物活性和潜在应用。提取和合成方法的进步有望提高其可用性并降低生产成本。具有改进功效和稳定性的咖啡酸衍生物的开发将进一步扩大其在制药、化妆品和食品工业中的应用。

参考文献

Horbury, M. D., et al., 2016. Photodynamics of potent antioxidants: ferulic and caffeic acids. Physical Chemistry Chemical Physics, 18, 17697.
DOI: 10.1039/C6CP01595F

Thirupathi Kumara Raja, S., et al., 2015. In vitro and in vivo assessments of a 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid bioconjugated gelatin-based injectable hydrogel for biomedical applications. Journal of Materials Chemistry B, 3, 1244.
DOI: 10.1039/C4TB01196A

Andrade, M., et al., 2015. Fine-tuning of the hydrophobicity of caffeic acid: studies on the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. RSC Advances, 5, 53925.
DOI: 10.1039/C5RA05840F