3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸
[CAS# 33130-04-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 3-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)propanoic acid
• 别名: 2,3,4-Trimethoxybenzenepropanoic acid
• 产品名称: 3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸
• 分子式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.25
• CAS 登录号: 33130-04-0
• EC 号码: 251-389-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C(=C(C=C1)CCC(=O)O)OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 70-73 ºC (实验值)
• 折射率: 1.516, 计算值^*
• 沸点: 362.3±37.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 134.8±20.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸，也称为 TMPA，是一种属于苯丙酸类的有机化合物。该化合物的特点是苯环上有甲氧基 (-OCH3)，附着在 2、3 和 4 位上，3 位上有丙酸官能团。芳香环上多个甲氧基的存在显著影响了化合物的电子性质，增强了其反应性，使其成为有机合成和药物化学中各种应用的有趣化合物。

3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸的发现可以追溯到人们对修饰苯丙酸衍生物以增强生物活性的兴趣。苯丙酸是药物化学中一类众所周知的化合物，因为它们具有广泛的生物活性，包括抗炎、抗氧化和抗癌特性。在芳香环中引入甲氧基通常会影响这些化合物的生物学特性，使其对开发新的治疗剂很有价值。

3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸的关键应用之一是用作合成生物活性化合物的前体。三甲氧基苯基具有电子供体作用，可增加分子的反应性，使其成为设计具有所需药理活性的新型分子的多功能中间体。该化合物因其作为抗炎剂的潜力而受到研究，研究表明其生物学效应可能与其调节与炎症有关的关键信号通路的能力有关。此外，该化合物的抗氧化特性也得到了探索，因为它在减少氧化应激方面表现出希望，氧化应激是各种慢性疾病（包括心血管疾病和神经退行性疾病）的诱因。

3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸还具有作为开发新型抗癌药物的先导化合物的潜力。研究表明，该化合物可以抑制某些癌细胞系的生长，可能是通过调节细胞周期调节剂和凋亡途径实现的。苯环上的甲氧基取代可能有助于该化合物与细胞靶标相互作用，使其成为进一步探索抗癌药物发现的有吸引力的候选药物。

除了治疗应用外，3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸在农用化学品领域也有潜在用途。其化学结构表明，它可以用作开发除草剂、杀菌剂或植物生长调节剂的基础材料。通过改变侧链或甲氧基进一步修饰该化合物的能力可以提高农业应用中的选择性和功效。

在材料科学中，该化合物的功能基团，尤其是甲氧基，可以使其适用于设计具有特定性能的功能化聚合物或其他材料。三甲氧基苯基团还可以使化合物参与各种化学反应，从而产生专门的涂层或粘合剂。

总之，3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸是一种用途广泛的化合物，在药物化学、农用化学品和材料科学中具有广阔的应用前景。它的多个甲氧基团增强了其反应性和进一步化学改性的潜力，使其成为合成新型生物活性化合物和功能材料的有吸引力的基石。