N-苯甲酰基-2'-O-(2-甲氧基乙基)腺苷
[CAS# 333335-93-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抑制剂原料药
• 英文名: N-Benzoyl-2'-O-(2-methoxyethyl)adenosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 产品名称: N-苯甲酰基-2'-O-(2-甲氧基乙基)腺苷
• 分子式: C₂₀H₂₃N₅O₆
• 分子量: 429.43
• CAS 登录号: 333335-93-6
• 分子行输入简码SMILES: COCCO[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=NC3=C(N=CN=C32)NC(=O)C4=CC=CC=C4)CO)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P312-P330-P501

发现和应用

N-苯甲酰-2'-O-(2-甲氧基乙基)腺苷 (NBME-腺苷) 是核苷化学领域中一种著名的化合物，其特点是腺苷碱基上的苯甲酰和 2-甲氧基乙基修饰。NBME-腺苷的发现和开发对生化研究和治疗应用具有重要意义。

NBME-腺苷最初是作为创建具有增强性能的修饰核苷用于生物研究努力的一部分而合成的。合成涉及腺苷的苯甲酰化，然后在 2'-位置引入 2-甲氧基乙基。这种修饰增强了化合物的稳定性和溶解度，使其与未修饰的对应物区分开来。

NBME-腺苷的发现源于开发具有改进的药代动力学和药效学特征的核苷类似物。研究人员试图提高腺苷衍生物的稳定性，因为未经修饰的腺苷容易快速降解，细胞摄取有限。

NBME-腺苷因其独特的性质已成为生化和药理学研究中必不可少的工具。2-甲氧基乙基增加了化合物对酶水解的抵抗力，而苯甲酰基增强了其对各种生物靶标的结合亲和力。这些修饰使 NBME-腺苷成为研究腺苷受体和信号通路的宝贵探针。

NBME-腺苷用于研究腺苷与其受体的相互作用，特别是 A1、A2A、A2B 和 A3 亚型。通过充当选择性激动剂或拮抗剂，它有助于理解受体激活和信号转导机制。

该化合物作为开发针对腺苷受体的新药的先导结构。其稳定性和改良特性使其成为药物发现计划中进一步优化的有吸引力的候选药物。

NBME-腺苷增强的溶解度和稳定性促进了其在细胞摄取实验中的应用，使研究人员能够探索核苷及其类似物跨细胞膜的运输机制。

NBME-腺苷主要用于研究，其特性表明其具有潜在的治疗应用。其稳定性和受体选择性使其成为开发涉及腺苷失调的疾病（如炎症性疾病、癌症和心血管疾病）的新疗法的候选药物。