6-溴-2-萘甲酸甲酯
[CAS# 33626-98-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 英文名: Methyl 6-bromo-2-naphthoate
• 产品名称: 6-溴-2-萘甲酸甲酯
• 分子式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.10
• CAS 登录号: 33626-98-1
• EC 号码: 608-896-0
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 121 - 123 ºC (实验值)
• 沸点: 357.0±15.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 169.7±20.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.635 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P321-P332+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

6-溴-2-萘甲酸甲酯是萘的溴化酯衍生物，主要用作有机合成中间体。它的发现可以追溯到20世纪初至中期对功能化萘化合物的系统研究，这些化合物因其芳香稳定性和化学改性潜力而备受关注。研究人员致力于制备卤代萘衍生物，以作为染料、农用化学品、药物和先进材料的多功能基础原料。

6-溴-2-萘甲酸甲酯的合成通常涉及2-萘甲酸甲酯的溴化，该反应可控制在6位实现区域选择性取代。在特定条件下，使用溴或N-溴琥珀酰亚胺(NBS)等试剂进行亲电溴化，可生成所需的6-溴异构体。取代模式受萘体系中电子密度分布的影响，2位酯基通过亲电芳香取代机理优先在6位进行溴化反应。

6-溴-2-萘甲酸甲酯已被广泛用作制备更复杂有机分子的关键中间体。其溴原子可作为反应位点，通过交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联、Heck偶联和Sonogashira偶联）进行进一步的功能化。这些反应可以形成碳-碳键，从而构建各种取代萘衍生物和扩展的芳香体系。此类衍生物在有机电子材料的开发中具有重要意义，包括有机发光二极管 (OLED)、有机光伏器件和场效应晶体管。

在药物研究中，萘基结构已被整合到各种生物活性化合物中，而6-溴-2-萘甲酸甲酯为合成具有潜在治疗特性的候选分子提供了一个有用的起点。其酯基官能团可水解生成相应的羧酸6-溴-2-萘甲酸，然后可进行酰胺键形成或其他衍生化反应，以探索其生物活性。

该化合物的应用范围延伸至染料和颜料化学领域。官能化的萘衍生物是还原染料、分散染料和荧光材料合成中不可或缺的一部分。6-溴-2-萘甲酸甲酯的溴化位点允许引入各种发色基团，从而有助于设计具有特定光学性质的化合物。

从物理角度来看，6-溴-2-萘甲酸甲酯呈结晶固体状，熔点相对较高，在常温下稳定性良好。它可溶于氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯等常见有机溶剂，这有利于其处理和合成方案的整合。其制备和使用过程中通常采用标准纯化技术，包括重结晶和柱层析。

6-溴-2-萘甲酸甲酯作为合成中间体的重要性因其在组合化学和材料科学中的应用而得到进一步凸显。在组合方法中，它可作为快速生成结构多样化合物库的模块化单元。在材料科学中，带有特定取代基的萘核有助于开发具有增强电子和光物理性质的聚合物和小分子。

6-溴-2-萘甲酸甲酯的环境和安全数据表明，应小心处理，并遵循溴化有机化合物的标准操作规范。吸入、食入或皮肤接触可能造成风险，建议在使用过程中佩戴适当的防护设备和采取适当的防护措施。

6-溴-2-萘甲酸甲酯的开发和利用彰显了卤代芳香酯在有机化学中的战略价值。它对合成方法和材料创新的贡献，凸显了其在学术研究和工业应用中的持续重要性。

参考文献

2022. Dearomative Functionalization of Haloarenes. Science of Synthesis.

2018. Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Bromides to Form Methyl Esters. Organic Letters, 20(17).
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02215

2015. Synthesis of Naphthalene Derivatives via a Novel Dearomatization-Rearomatization Strategy. The Journal of Organic Chemistry, 80(20).
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01876