4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基磷酸酯
[CAS# 3368-04-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: 4-Methylumbelliferyl phosphate
• 别名: 4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl phosphate
• 产品名称: 4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基磷酸酯
• 分子式: C₁₀H₉O₆P
• 分子量: 256.15
• CAS 登录号: 3368-04-5
• EC 号码: 222-137-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=O)OC2=C1C=CC(=C2)OP(=O)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 215-218 ºc
• 沸点: 513.6±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 264.4±32.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.628 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-甲基伞形酮磷酸酯是一种合成化合物，广泛用作生化和酶促分析中的荧光底物。它属于源自4-甲基伞形酮（一种荧光香豆素衍生物）的磷酸酯类。该分子由通过磷酸基团连接的4-甲基伞形酮部分组成，磷酸基团可被磷酸酶酶切，释放出游离的4-甲基伞形酮，这是一种强荧光产物。这一特性使4-甲基伞形酮磷酸酯成为检测和定量各种生物和环境样品中磷酸酶活性的重要工具。

4-甲基伞形酮磷酸酯作为荧光底物的发现可以追溯到20世纪中期，当时研究人员正在寻求灵敏的方法来测定酶活性，尤其是磷酸酶的活性。与比色底物不同，荧光底物具有更高的灵敏度，并可以实时监测酶促反应。在酶促作用下，4-甲基伞形酮磷酸酯转化为4-甲基伞形酮会产生独特的蓝色荧光，可用荧光分光光度计测量，因此适用于各种分析技术，包括高通量筛选和动力学研究。

4-甲基伞形酮磷酸酯的应用范围广泛，涵盖临床诊断、生化研究和环境监测。在临床实验室中，它用于测定碱性磷酸酶和酸性磷酸酶的活性，这些酶与诊断骨骼、肝脏和前列腺疾病相关。其高灵敏度即使在低浓度下也能检测到酶水平，有助于早期诊断和疾病监测。在研究中，该化合物可作为底物，用于研究磷酸酶的功能、酶抑制剂以及涉及磷酸化和去磷酸化过程的信号转导途径。

除了与纯化酶一起使用外，4-甲基伞形酮磷酸酯还用于细胞分析，以监测活细胞内的磷酸酶活性。该化合物具有细胞通透性，使研究人员能够研究细胞内酶动力学，并评估药物或基因修饰对磷酸酶功能的影响。其荧光产物有利于荧光显微镜和流式细胞术的可视化，从而拓展了其在细胞生物学中的应用。

该化合物的稳定性和易用性使其被纳入商业化检测试剂盒，为酶活性测量提供了标准化方案。这些试剂盒广泛应用于药物研发，用于筛选潜在的磷酸酶抑制剂，这些抑制剂对磷酸化异常相关的疾病具有治疗意义。

虽然4-甲基伞形酮磷酸酯具有显著的优势，但也存在一些局限性，包括可能受到其他磷酸酶的干扰，以及需要严格控制检测条件以防止非酶水解。尽管如此，由于其强的荧光信号、特异性以及对各种检测形式的适应性，它仍然是首选底物。

总之，4-甲基伞形酮磷酸酯是一种重要的荧光底物，在酶学和生物医学研究中至关重要。它的发展增强了高灵敏度检测和量化磷酸酶活性的能力，促进了诊断、药物发现和涉及磷酸化的细胞过程的理解。

参考文献

1973. Characterization of alkaline phosphatase in tissue sections by microspectrofluorometry. Journal of Molecular Histology, 37(5).
DOI: 10.1007/bf01012062

2022. Screening of nanobody targeting alkaline phosphatase PhoX in Microcystis and detection of the PhoX in situ by fluorescence immunoassays. Journal of Applied Phycology, 34(6).
DOI: 10.1007/s10811-022-02875-z

2023. Few-layered boron nitride nanosheet as a non-metallic phosphatase nanozyme and its application in human urine phosphorus detection. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 416(1).
DOI: 10.1007/s00216-023-05030-w