2-溴-3'-氯苯丙酮
[CAS# 34911-51-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 2-Bromo-3'-chloropropiophenone
• 别名: 2-Bromo-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
• 产品名称: 2-溴-3'-氯苯丙酮
• 分子式: C₉H₈BrClO
• 分子量: 247.52
• CAS 登录号: 34911-51-8
• EC 号码: 252-282-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C(=O)C1=CC(=CC=C1)Cl)Br

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.532 g/mL (实验值)
• 沸点: 295.0±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 132.2±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-溴-3'-氯苯丙酮是一种有机化合物，属于卤代芳基酮。其结构特征是苯环在3'位被氯原子取代，在1位被苯丙酮部分取代，其中酮的α碳原子进一步被溴原子取代。该化合物的IUPAC名称为1-(3-氯苯基)-2-溴-1-丙酮，分子式为C9H8BrClO。

该化合物属于一类α-卤代酮，因其在有机合成中的应用而闻名，尤其可用作杂环化合物、药物和农用化学品制备的构建基块或中间体。溴和氯原子以及活性酮基的存在，使其能够通过亲核取代或缩合反应进行选择性官能化。

2-溴-3'-氯苯丙酮的合成通常可以通过在酸或光照条件下，用溴 (Br2) 或 N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 对相应的 3'-氯苯丙酮进行 α-溴化反应来实现。中间体苯丙酮通常通过在路易斯酸催化剂（例如 AlCl3）存在下，用丙酰氯对 3-氯苯进行傅克酰化反应来制备。

在合成应用中，该化合物可作为亲电试剂，用于生成 α-取代的酮、胺以及各种杂环化合物，例如?f唑和噻唑。它与胺和硫醇具有反应性，可直接生成亚胺、酰胺或硫醚。

由于 2-溴-3'-氯苯丙酮具有烷基化潜力，因此在实验室环境下处理时应格外小心。与其他α-卤代酮类似，它会刺激皮肤和黏膜，并被认为具有潜在毒性。建议在处理过程中穿戴适当的个人防护装备 (PPE) 并使用通风橱。

参考文献

2008. Bupropion. Pharmaceutical Substances.
DOI: Not available