2'-羟基-3-苯基苯丙酮
[CAS# 3516-95-8]

基本信息

• 产品分类: 食品添加剂 >> 防腐剂
• 英文名: 2'-Hydroxy-3-phenylpropiophenone
• 别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 产品名称: 2'-羟基-3-苯基苯丙酮
• 分子式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.27
• CAS 登录号: 3516-95-8
• EC 号码: 222-521-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)C2=CC=CC=C2O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 36 - 37 ºc (实验值)
• 沸点: 381.1±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 162.7±15.8 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.6 (计算值)^*, 1.5968 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

2’-羟基-3-苯基苯丙酮是一种有机化合物，其特征是苯丙酮核心在芳环的2’位被羟基取代，3’位被苯基取代。苯丙酮结构由一个苯环和一个三碳酮侧链（苯丙酮）连接而成，其中羰基位于苯环的相邻位置。2’位的羟基取代基位于酮侧链的邻位，而3’位的苯基取代基位于酮侧链的间位。

芳环上羟基和苯基取代基的存在会影响化合物的化学反应性和物理性质。羟基为氢键的形成提供了位点，可以参与亲电反应和亲核反应。额外的苯环有助于增强疏水性，并可能影响分子相互作用。

2’-羟基-3-苯基苯丙酮的合成可以通过傅克酰化反应实现，其中羟基取代的苯衍生物与苯丙酰氯或相关试剂发生酰化反应；或者，也可以通过其他羰基化方法合成，其中需要苯基前体和合适的催化剂。在合成过程中，选择性取代模式至关重要，以确保羟基和苯基位于芳环的正确位置。

从化学角度来看，该化合物表现出羟基芳基酮的典型特性，包括潜在的酮-烯醇互变异构体、羰基碳上的亲核加成反应以及由活化羟基促进的亲电芳族取代反应。羟基相对于羰基的邻位也允许分子内形成氢键，这可能会影响化合物的构象和稳定性。

2’-羟基-3-苯基苯丙酮主要用于有机合成，以及作为药物、农用化学品和精细化学品制备的中间体。该化合物的反应位点使其成为构建更复杂分子结构的多功能构建单元。其酚基和酮基官能团为进一步的化学改性（例如酯化、醚化和缩合反应）提供了可能性。

2’-羟基-3-苯基苯丙酮的分析表征通常涉及核磁共振（²H 和 ³C NMR）光谱，以识别芳香族质子环境、羟基质子信号和羰基碳。红外 (IR) 光谱可检测到羟基的特征吸收带（约 3400 cm^?1）和酮羰基的伸缩振动（接近 1700 cm^?1）。质谱分析证实了其分子量和裂解模式与取代苯丙酮的结构一致。

该化合物通常以固体形式存在，在乙醇、甲醇和二氯甲烷等有机溶剂中溶解度适中，但由于其疏水芳环的存在，在水中的溶解度有限。其熔点和结晶度取决于纯度和具体的异构体形式。

总而言之，2'-羟基-3-苯基苯丙酮是一种羟基和苯基取代的苯丙酮衍生物，具有羟基芳基酮的特征性质。它是有机合成中的重要中间体，其化学反应性受其官能团和取代模式的影响。

参考文献

1987. Local anesthetic activity of derivatives of 2-hydroxy-3-phenylpropiophenone. Pharmaceutical Chemistry Journal, 21(9).
DOI: 10.1007/bf01145557

2001. Microcolumn High-Performance Liquid Chromatography of ortho-Substituted Hydrophobic Phenol Derivatives. Journal of Analytical Chemistry, 56(4).
DOI: 10.1023/a:1016600228992

2000. A Method for the Synthesis of 2,3-Disubstituted 2,3-Dihydrobenzofurans. Monatshefte f黵 Chemie / Chemical Monthly, 131(1).
DOI: 10.1007/s007060050318