4,4-二氟乙酰乙酸乙酯
[CAS# 352-24-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Ethyl 4,4-difluoroacetoacetate
• 别名: Ethyl 4,4-difluoro-3-oxobutanoate
• 产品名称: 4,4-二氟乙酰乙酸乙酯
• 分子式: C₆H₈F₂O₃
• 分子量: 166.12
• CAS 登录号: 352-24-9
• EC 号码: 206-519-0
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CC(=O)C(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.375, 计算值^*
• 沸点: 170.1±30.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 162 ºC (实验值)
• 闪点: 55.7±19.4 ºC, 计算值^*, 68 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H315-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P264+P265-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

4,4-二氟乙酰乙酸乙酯是一种属于β-二酮类的有机化合物，其乙酰乙酸酯结构中4位碳原子上连接有两个氟原子。由于其官能团反应性，尤其是其亲核取代和烯醇化反应的能力，它主要用于有机合成。

该化合物在有机化学领域已被广泛应用，可作为合成各种含氟有机分子的多功能中间体。二氟甲基的存在赋予了它独特的化学性质，使其在氟的电负性和独特的电子性质有利的反应中发挥重要作用。它可以作为合成含氟化合物的关键基石，而含氟化合物在制药、农用化学品和材料科学行业中都具有重要的应用价值。

4,4-二氟乙酰乙酸乙酯的主要应用之一是合成含氟杂环化合物。该化合物可以进行迈克尔加成和亲核取代等反应，这些反应常用于生物活性分子的设计。通过将氟原子引入这些杂环结构，研究人员可以提高所得化合物的稳定性、生物利用度和特异性相互作用。

4,4-二氟乙酰乙酸乙酯也用于合成生物活性分子的氟化类似物，包括用于药物研发的氟化类似物。已知将氟原子引入有机分子会影响这些化合物的生物活性，从而影响其药代动力学特性，例如吸收、分布、代谢和排泄。这使得4,4-二氟乙酰乙酸乙酯成为设计具有更高功效或选择性的药物制剂的重要工具。

此外，该化合物还被用于农用化学品的开发，其中含氟中间体在提高药效或抗降解化合物的合成中发挥着重要作用。二氟甲基的引入增强了这些药剂的化学稳定性和生物活性，使其在害虫防治或植物保护方面更加有效。

4,4-二氟乙酰乙酸乙酯在合成化学中的应用及其在增强最终产品性能方面的作用，使其成为有机合成中一种有价值的试剂。它在医药和农用化学品中的应用已得到充分证实，并且仍然是多个行业开发含氟化合物的重要中间体。

参考文献

2017. Synthesis of fungicidally active succinate dehydrogenase inhibitors with novel difluoromethylated heterocyclic acid moieties. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 148(12).
DOI: 10.1007/s00706-017-2101-y

2020. Synthesis of pyrazole-4-carboxamides as potential fungicide candidates. Molecular Diversity, 25(3).
DOI: 10.1007/s11030-020-10127-w

2024. Design, Synthesis, Antifungal and Antibacterial Activities of Novel Difluoromethyl Pyrazole Derivatives. Russian Journal of General Chemistry, 94(4).
DOI: 10.1134/s1070363224040248