氯乙烯基镁
[CAS# 3536-96-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机镁
• 英文名: Vinylmagnesium chloride
• 产品名称: 氯乙烯基镁; 诺曼试剂; 乙烯基氯化镁
• 分子式: C₂H₃ClMg
• 分子量: 86.80
• CAS 登录号: 3536-96-7
• EC 号码: 222-575-9
• 分子行输入简码SMILES: C=[CH-].[Mg+2].[Cl-]

物理化学性质

• 密度: 0.975
• 沸点: 66 ºC
• 闪点: -17 ºC
• 水溶性: 剧烈反应

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 Danger
• 危害标签: H225-H260-H314-H318
• 防护标签: P210-P223-P231+P232-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P335+P334-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P402+P404-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

乙烯基氯化镁 (VMC) 是一种高反应性的有机镁化合物，分子式为 C₂H₃MgCl。它是有机合成中必不可少的试剂，尤其因其在形成碳碳键中的作用而受到重视。

乙烯基氯化镁最早是在 20 世纪初合成的，旨在扩大格氏试剂的实用性。这些试剂以法国化学家 Victor Grignard 的名字命名，通过形成复杂的有机分子，彻底改变了有机合成。乙烯基氯化镁的特点是乙烯基 (乙烯基) 与镁原子结合，并进一步与氯离子配位。

该化合物通常通过在无水乙醚中使乙烯基氯与镁金属反应来制备。该反应放热性很强，需要小心控制以防止分解。乙烯基氯化镁呈无色至淡黄色液体，具有高度反应性，尤其是与水和空气反应，因此必须在惰性气体下储存。

乙烯基氯化镁用于通过亲核加成反应形成碳-碳键。它与各种亲电试剂（如羰基化合物）反应，生成 β-羟基烷基化合物或其他功能化产物。该反应对于合成复杂分子（包括药物和天然产物）至关重要。

VMC 用于将乙烯基引入有机分子。该应用对于制备乙烯基醚、酯和其他乙烯基取代衍生物非常重要，这些是有机合成中的关键中间体。

在交叉偶联反应中，乙烯基氯化镁可以与各种亲电试剂（例如芳基卤化物或其他烷基卤化物）发生反应，形成联芳烃或其他复合结构。这些反应对于构建用于药物开发和材料科学的复杂有机框架至关重要。

VMC 用于含乙烯基单体的聚合。该过程会形成具有特定乙烯基官能团的聚合物，这些聚合物对于制造专用材料和涂层非常有用。

由于其反应性高，乙烯基氯化镁必须极其小心地处理。它极易燃，可与水和空气剧烈反应，产生易燃气体和热量。因此，应在通风良好的通风橱中处理，并佩戴适当的防护设备，包括手套和护目镜。应将其存放在惰性气体（通常是氮气或氩气）下的密闭容器中。