4-氨基-5-咪唑甲酰胺
[CAS# 360-97-4]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 药典标准品和杂志标准品
• 英文名: 5-Amino-4-imidazolecarboxamide
• 别名: 4-Aminoimidazole-5-carboxamide
• 产品名称: 4-氨基-5-咪唑甲酰胺
• 分子式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.12
• CAS 登录号: 360-97-4
• EC 号码: 206-641-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC(=C(N1)C(=O)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 164 - 170 ºc (实验值)
• 沸点: 522.1±30.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 269.6±24.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.708 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

5-氨基-4-咪唑甲酰胺是一种杂环有机化合物，其特征是咪唑环在4位被甲酰胺基团取代，在5位被氨基取代。该结构将咪唑的芳香性和富氮特性与赋予其显著化学反应性和生物相关性的功能基团相结合。该化合物的分子式为C₄H₆N₄O，反映了其由碳、氢、氮和氧原子组成的结构。

咪唑环系是一个五元芳香杂环，其中两个氮原子位于非相邻位置。这种排列方式使分子能够参与各种氢键相互作用并与金属离子配位，这些特性在生物系统和催化作用中至关重要。 5位氨基的存在增强了分子的亲核性和形成额外氢键的可能性，而4位羧酰胺则同时引入了氢键供体和受体的功能。

5-氨基-4-咪唑羧酰胺因其与天然存在的生物分子结构相似，且在生化途径中作为中间体发挥作用而备受关注。咪唑羧酰胺的衍生物存在于核苷酸和辅因子中，是DNA合成和酶催化等过程中的必需组分。例如，该化合物与嘌呤生物合成中的中间体具有相似特征，其中含咪唑的分子是其核心。

5-氨基-4-咪唑羧酰胺的化学合成可以通过涉及脒和α-卤代酮或相关前体的环化反应实现。或者，也可以通过对咪唑衍生物进行官能团转化来获得，包括选择性胺化和羧酰胺化步骤。合成路线的多样性使其能够进行结构修饰，从而开发具有特定特性的类似物，用于研究或治疗应用。

在药物化学领域，5-氨基-4-咪唑羧酰胺相关化合物已被探索其生物活性，包括抗病毒、抗癌和酶抑制作用。已知咪唑核心通过氢键、静电相互作用以及与金属蛋白中金属中心的配位作用与生物靶标相互作用。氨基和羧酰胺取代基增强了结合特异性和溶解性，这对药物设计非常有价值。

从物理化学角度来看，5-氨基-4-咪唑羧酰胺通常为结晶固体，在水和极性有机溶剂（如二甲基亚砜和甲醇）中具有中等溶解度。光谱分析揭示了其特征：咪唑环在核磁共振 (NMR) 光谱中呈现出独特的信号，而羧酰胺羰基在 1650 cm^?1 左右的红外区域有强烈的吸收。质谱分析证实了其分子量和碎片模式与取代咪唑一致。

该化合物在各种条件下的稳定性使其可用作合成化学的构建单元。它可以参与缩合反应、亲核取代和金属配位。这些特性使其能够被掺入更复杂的分子中，包括用于药物研发的杂环化合物库。

从生物化学角度来看，5-氨基-4-咪唑羧酰胺衍生物在细胞代谢和信号传导中发挥作用。例如，咪唑羧酰胺核苷酸是嘌呤生物合成的中间体，而嘌呤是核酸的重要组成部分。这种联系凸显了咪唑羧酰胺化合物作为生命科学中结构和功能基序的重要性。

研究还探索了咪唑甲酰胺衍生物作为酶抑制剂的潜力，这些抑制剂靶向激酶、水解酶和其他与疾病相关的蛋白质。它们能够螯合酶活性位点的金属离子或模拟天然底物，为治疗开发提供了基础。

总而言之，5-氨基-4-咪唑甲酰胺是一种富氮杂环化合物，由咪唑环与氨基和甲酰胺取代基组成。其化学多功能性、生物相关性和结构特征使其成为合成化学、药物研究和生物化学领域的重要分子。该化合物既可作为合成中间体，也可作为生物活性剂开发的支架，这反映了其在多个科学学科中的重要性。

参考文献

2007. Associations of common polymorphisms in the thymidylate synthase, reduced folate carrier and 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide transformylase/inosine monophosphate cyclohydrolase genes with folate and homocysteine levels and venous thrombosis risk. Clinical chemistry and laboratory medicine.
DOI: 10.1515/cclm.2007.091

1964. Induction of Inosine 5?Phosphate Dehydrogenase and Xanthosine 5?Phosphate Aminase by Ribosyl-4-amino-5-imidazolecarboxamide in Purine-requiring Mutants of Escherichia coli B. The Journal of biological chemistry.
DOI: 10.1016/s0021-9258(18)97740-9

2003. 5-Amino-Imidazole Carboxamide Riboside Increases Glucose Transport and Cell-Surface GLUT4 Content in Skeletal Muscle From Subjects With Type 2 Diabetes. Diabetes, 52(5).
DOI: 10.2337/diabetes.52.5.1066