(2-氧代庚基)膦酸二甲酯
[CAS# 36969-89-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 英文名: Dimethyl (2-oxoheptyl)phosphonate
• 别名: 1-dimethoxyphosphorylheptan-2-one
• 产品名称: (2-氧代庚基)膦酸二甲酯
• 分子式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.22
• CAS 登录号: 36969-89-8
• EC 号码: 253-293-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCC(=O)CP(=O)(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.07 g/cm³
• 折射率: 1.426, 计算值^*, 1.444
• 沸点: 316.0±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 109 ºc
• 闪点: 147.6±42.9 ºc, 计算值^*, 110 ºc

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335-H341-H413
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

二甲基（2-氧代庚基）膦酸酯是一种有机磷化合物，可用于有机合成和药物化学。这种化合物的发现可以归因于在复杂分子合成中对多功能中间体的需求日益增长，特别是在生物活性化合物的开发中。膦酸酯，例如二甲基（2-氧代庚基）膦酸酯，以其稳定性和参与各种化学反应的能力而闻名，包括 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，这是一种产生碳碳双键的常用方法。

二甲基（2-氧代庚基）膦酸酯是通过二甲基亚磷酸酯与合适的酮或醛在碱性条件下反应而合成的。膦酸酯基团为化合物提供了可用于各种偶联反应的反应性，在这些反应中它可以充当亲核试剂或用于烯化反应以生成烯烃。该化合物的 2-氧代庚基基团提供了额外的功能化潜力，使其成为制备更复杂分子的灵活中间体。

在应用中，二甲基（2-氧代庚基）膦酸酯广泛用于合成生物活性分子，例如药物和农用化学品。膦酸酯基团的存在可以增强分子的生物活性，其稳定性使其成为药物设计的有利成分。该化合物还被用于天然产物的合成，其中其作为多步合成途径中的关键中间体的作用允许有效构建复杂的分子结构。

在药物化学中，二甲基（2-氧代庚基）膦酸酯衍生的化合物在酶抑制和受体结合研究中显示出潜力。膦酸酯基团的存在可以模拟生物系统中的磷酸基团，使此类化合物可用于研究酶-底物相互作用和设计酶抑制剂。此外，膦酸酯功能提供代谢稳定性，这是药物开发中的一个重要考虑因素。

总体而言，二甲基（2-氧代庚基）膦酸酯是有机合成的重要组成部分，为从事新材料、药物和生物活性化合物开发的化学家提供了一系列反应性选择。

参考文献

2023. Some aspects of the synthesis and modification of cross-conjugated cyclopentenone prostaglandins. Russian Chemical Bulletin.
DOI: 10.1007/s11172-023-4026-4

2015. Synthesis of (?-15-deoxy-?12,14-prostaglandin J2 and ?12-prostaglandin J2 15-acetate methyl esters. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428015010017

2015. Asymmetric Synthesis of Natural Products and Medicinal Drugs through One-Pot-Reaction Strategies. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0035-1560344