1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮
[CAS# 3699-54-5]

基本信息

• 产品分类: 表面活性剂 >> 两性离子表面活性剂 >> 咪唑啉型
• 英文名: 1-(2-Hydroxyethyl)-2-imidazolidinone
• 别名: 1-(2-Hydroxyethyl)imidazolidin-2-one
• 产品名称: 1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮; N-羟乙基-2-咪唑烷酮
• 分子式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.14
• CAS 登录号: 3699-54-5
• EC 号码: 223-032-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(C(=O)N1)CCO

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 46 - 51 ºc (实验值)
• 沸点: 400.1±24.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 410.6 ºc (实验值)
• 闪点: 195.8±22.9 ºc (计算值)^*, 212 ºc (实验值)
• 折射率: 1.503 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮，又称羟乙基脲，是一种低分子量、水溶性有机化合物，因其优异的保湿性能和保湿作用，广泛应用于化妆品、药品和工业领域。它是一种取代的咪唑啉酮衍生物，结构上由一个五元环（咪唑啉酮）组成，氮原子上带有一个羟乙基取代基。该化合物的两亲性质和形成氢键的能力使其功能多样。

1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的发现和开发与非挥发性保湿剂的研究密切相关，这类保湿剂能够改善配方中的保水性，且不会引起刺激或致敏。将其引入个人护理产品，尤其是护肤配方，源于人们对能够提供与甘油或尿素相当的保湿效果，同时又具有更佳感官特性和稳定性的成分的需求。羟乙基脲作为一种溶液剂应运而生，它具有类似的保湿功效，同时粘稠度更低，外观更美观。

在化妆品应用中，1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮可用作保湿剂和皮肤调理剂。它通过吸收和锁住水分来增强角质层的保湿，从而改善皮肤的光滑度和弹性。它常用于保湿霜、乳液、面霜和护发产品中。它与多种成分相容，并在各种pH值下保持稳定，使其成为复杂配方中的理想添加剂。此外，与游离脲不同，它在固态下不吸湿，简化了生产和储存。

药物研究也探索了这种化合物在局部给药系统中的作用。它具有增强溶解度和低刺激性的特性，适用于需要长时间接触皮肤的配方。它可以在透皮给药系统或皮肤病制剂中用作溶剂或助溶剂，通常可以增强活性药物成分的渗透。

从工业角度来看，羟乙基脲已被评估为涂料和粘合剂中的高性能添加剂。它有助于控制水分，并可在水性聚合物体系中充当聚结助剂。在纺织品加工中，它已被用作织物处理中的柔软剂或水分调节剂。

1-(2-羟乙基)-2-咪唑烷酮的合成通常涉及乙二醇与尿素或取代脲在受控条件下的反应。该工艺高效且可扩展，支持其商业化生产。所得产品通常为白色至灰白色结晶固体或粘稠液体，具体取决于配方。

毒理学评估表明，该化合物具有良好的安全性，对皮肤和眼睛的刺激性较低，全身毒性可忽略不计。只要符合既定的纯度标准，监管机构已批准其用于各种应用。

1-(2-羟乙基)-2-咪唑烷酮是一类功能性小分子的典型代表，它能够提升消费产品的性能和用户体验。它在保湿、增溶和稳定配方中的既定作用，使其在化妆品、药品和工业应用等各个领域都成为一种宝贵的成分。

参考文献

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DOI: 10.1007/bf01592268

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DOI: 10.1021/jm00141a015