L-瓜氨酸
[CAS# 372-75-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: L(+)-Citrulline
• 别名: L(+)-2-Amino-5-ureidovaleric acid; (S)-2-Amino-5-ureidopentanoic acid
• 产品名称: L-瓜氨酸; L(+)-2-氨基-5-脲戊酸; 脲氨基戊酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 175.19
• CAS 登录号: 372-75-8
• EC 号码: 206-759-6
• 分子行输入简码SMILES: C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 212 - 214 ºC (分解) (实验值)
• 沸点: 386.7±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 187.7±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.531 (计算值)^*
• 比旋光度: 25.5 º (c=8, 6n HCl)
• 水溶性: 200 g/L (20 ºC)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

L(+)-瓜氨酸是一种天然存在的非蛋白氨基酸，分子式为C₆H₁₃N₃O₃。它在尿素循环中起着至关重要的作用，是肝脏氨解毒的中间体。L-瓜氨酸的结构特征是其中心α氨基酸骨架被以尿素基团结尾的侧链取代，这与标准的蛋白氨基酸有所不同。

瓜氨酸在哺乳动物体内生物合成，是精氨酸在一氧化氮合酶(NOS)的酶促转化过程中转化为一氧化氮(NO)的副产物。在该途径中，一个精氨酸分子产生一个NO分子和一个瓜氨酸分子。生成的瓜氨酸随后可以通过瓜氨酸-NO循环再循环为精氨酸，该循环在血管内皮细胞中尤其活跃。这种循环对于持续产生一氧化氮至关重要，而一氧化氮在血管扩张和心血管健康中起着关键作用。

在尿素循环中，瓜氨酸在肝细胞线粒体中由鸟氨酸和氨基甲酰磷酸通过鸟氨酸转氨甲酰酶合成。然后，瓜氨酸被转运到胞质溶胶，在精氨琥珀酸合成酶的催化下与天冬氨酸结合形成精氨琥珀酸。随后，精氨琥珀酸裂解酶将精氨酸裂解为精氨酸和富马酸。精氨酸随后水解生成尿素并再生鸟氨酸，从而完成循环。

L(+)-瓜氨酸在营养学和医学领域引起了广泛关注。与在肝脏中经受显著首过代谢的精氨酸不同，口服L-瓜氨酸在外周组织中被更有效地吸收并转化为精氨酸。这使得补充瓜氨酸成为提高全身精氨酸水平和促进一氧化氮合成的更有效策略。因此，它常用于运动营养，以改善血流、减少肌肉疲劳和提高运动表现。

此外，L-瓜氨酸补充剂已被研究其对与内皮功能障碍相关的疾病（例如高血压、动脉粥样硬化和勃起功能障碍）的潜在治疗作用。临床研究表明，瓜氨酸可能通过增强一氧化氮的利用率来帮助降低血压并改善血管功能。

除了其生理和药理学重要性外，瓜氨酸还可作为临床诊断的生物标志物。血浆中瓜氨酸水平升高可能提示先天性代谢缺陷，例如瓜氨酸血症，这是一种由精氨琥珀酸合成酶缺乏引起的罕见尿素循环障碍。相反，瓜氨酸水平低可能提示肠黏膜损伤或功能障碍，因为肠细胞是瓜氨酸生成的主要部位。

瓜氨酸在免疫学和自身免疫性疾病中也备受关注。修饰的瓜氨酸化蛋白与类风湿性关节炎 (RA) 的发病机制有关，它们被免疫系统识别为新抗原。抗瓜氨酸化蛋白抗体 (ACPA) 的存在是 RA 的高度特异性诊断指标。

总而言之，L(+)-瓜氨酸是一种多功能氨基酸，在氮代谢、一氧化氮生成和人类健康中发挥着关键作用。它的生理相关性涵盖肝功能、心血管健康、运动表现和免疫学，使其成为临床和研究环境中的有价值的化合物。

参考文献

1979. Effect of the Transition-State Analogue, delta-N-(Phosphonacetyl)-l-ornithine on Citrulline Synthesis in Isolated Rat-Liver Mitochondria and on Urea Synthesis in Isolated Rat Hepatocytes. European Journal of Biochemistry, 100(2).
DOI: 10.1111/j.1432-1033.1979.tb02062.x

1998. Assessment of Nitric Oxide Production by Measurement of [15N]Citrulline Enrichment in Human Plasma Using High-Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry. Analytical Biochemistry, 257(2).
DOI: 10.1006/abio.1997.2515

1998. Reduction of serum citrulline levels in women at term toward the day of labor onset. Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica, 77(2).
DOI: 10.1034/j.1600-0412.1998.770208.x