2-(三氟甲基)丙烯酸
[CAS# 381-98-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 2-(Trifluoromethyl)acrylic acid
• 别名: 2-(Trifluoromethyl)propenoic acid
• 产品名称: 2-(三氟甲基)丙烯酸
• 分子式: C₄H₃F₃O₂
• 分子量: 140.06
• CAS 登录号: 381-98-6
• EC 号码: 627-408-7
• 分子行输入简码SMILES: C=C(C(=O)O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 51-52 ºC (实验值)
• 折射率: 1.36, 计算值^*
• 沸点: 192.6±40.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 190.9 ºC (实验值)
• 闪点: 81.7 ºC, 计算值^*, 82 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

2-(三氟甲基)丙烯酸 (C₅HF₃O₂) 是一种氟化有机化合物，含有丙烯酸基团和三氟甲基。三氟甲基 (-CF₃) 以其独特的电子特性而闻名，可显著改变化合物的化学反应性和稳定性。这使得 2-(三氟甲基)丙烯酸成为有机合成中有价值的构建块，在化学研究、材料科学和特种化学品开发中具有广泛的应用。

该化合物最初是作为开发常见有机化合物氟化类似物的更广泛努力的一部分而合成和研究的。由于三氟甲基具有吸电子性质，它通过增加丙烯酸部分双键的亲电性来影响丙烯酸结构的反应性。这种反应性的增强使其成为合成各种氟化有机化合物的宝贵中间体。

2-(三氟甲基)丙烯酸主要用作合成氟化衍生物的前体，这些衍生物可用于制药、农用化学品和聚合物行业。三氟甲基的存在增强了这些衍生物的疏水性和代谢稳定性，有利于设计具有更高生物利用度和更持久效果的药物和农用化学品。

在制药行业，2-(三氟甲基)丙烯酸用于合成各种具有增强生物活性的氟化化合物。将氟原子掺入有机分子中可以提高其代谢稳定性，降低降解速度，并提高其与生物靶标相互作用的能力。这使得氟化化合物成为开发新疗法的有吸引力的候选药物，特别是在肿瘤学、抗炎药物和抗生素领域。通过用三氟甲基修饰分子的结构，研究人员可以微调化合物的物理化学性质，以优化其活性和选择性。

在农用化学品中，2-(三氟甲基)丙烯酸用于合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂。三氟甲基赋予农用化学品高稳定性并增强其效力，这对于提高其保护农作物免受病虫害侵害的有效性至关重要。氟化农用化学品以其在环境中的抗降解性而闻名，这增加了其在农业应用中的寿命和功效。

该化合物在氟化聚合物的开发中也引起了人们的兴趣。将三氟甲基加入聚合物链中可以增强所得材料的耐化学性、热稳定性和机械性能。2-(三氟甲基)丙烯酸可以聚合形成氟化聚合物，用于高性能涂料、粘合剂和密封剂。这些聚合物在需要具有出色耐溶剂、耐高温和耐腐蚀性化学品性能的材料的行业中特别有用。

此外，2-(三氟甲基)丙烯酸可用于合成电子和光电子的先进材料。氟原子可以赋予材料独特的电子特性，使其可用于有机半导体、有机发光二极管 (OLED) 和其他电子设备。将氟化基团引入分子结构还可以增强这些设备的稳定性和性能，特别是在恶劣的操作条件下。

包括 2-(三氟甲基)丙烯酸在内的氟化化合物对环境的影响是一个持续关注的领域。虽然这些化合物在化学稳定性和性能方面具有许多好处，但它们也因其在环境中的持久性而闻名。氟化化学物质会积累并可能对生态系统构成风险。因此，必须谨慎管理此类化合物的生产、使用和处置，以尽量减少其对环境的影响。

总之，2-(三氟甲基)丙烯酸是一种用途广泛且有价值的氟化有机化合物，在医药、农用化学品、聚合物合成和材料科学领域有着广泛的应用。其独特的三氟甲基和丙烯酸结构组合使其成为开发性能增强的氟化化合物的重要组成部分。然而，由于氟化化学品具有环境持久性，因此必须严格规范其使用，以减轻潜在的生态风险。

参考文献

2024. Fluorinated PAMAM-Arginine Carrier Prodrugs for pH-Sensitive Sustained Ibuprofen Delivery. Pharmaceutical Research, 41(8).
DOI: 10.1007/s11095-024-03747-6

2023. Smart soils track the formation of pH gradients across the rhizosphere. Plant and Soil, 494(1-2).
DOI: 10.1007/s11104-023-06151-y

2022. Preparation and application of tebuconazole molecularly imprinted polymer for detection of pesticide residues in tobacco leaves. Journal of Polymer Research, 29(5).
DOI: 10.1007/s10965-022-03036-z