布比卡因
[CAS# 38396-39-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 英文名: Bupivacaine
• 别名: 1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide; 1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide; Anekain; Bucain
• 产品名称: 布比卡因
• 分子式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.43
• CAS 登录号: 38396-39-3
• EC 号码: 253-911-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCCN1CCCCC1C(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C

物理化学性质

• 密度: 1.032±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 110 ºc^**
• 沸点: 423.4±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 209.9±28.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.547 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Luduena, Froilan P.; ZA 6802611 1968.

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310

发现和应用

布比卡因是一种广泛使用的酰胺类局部麻醉药，常用于临床区域麻醉，包括硬膜外阻滞、脊髓阻滞和周围神经阻滞。其化学名称为(±)-1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)哌啶-2-甲酰胺，分子式为C₁₈H₂₈N₂O。布比卡因的特征在于其亲脂性芳环体系通过酰胺键连接到哌啶环上，这有助于其药效和作用持续时间。

该化合物于20世纪50年代首次合成，并于20世纪60年代作为利多卡因等早期局部麻醉药的长效替代品投入临床实践。布比卡因能够提供长时间的麻醉和镇痛，且全身毒性相对较低，使其成为外科手术和分娩镇痛的首选药物。

布比卡因通过阻断神经膜上的电压门控钠通道，阻止神经冲动的启动和传播而发挥作用。这种阻断作用会抑制感觉和运动神经的传递，导致局部感觉丧失和肌肉松弛。其高脂溶性增强了膜渗透性和结合亲和力，从而提高了其药效和持久性。

该药物以R-和S-对映体的外消旋混合物形式存在；然而，S-对映体（称为左布比卡因）因其安全性更高且心脏毒性更低而被开发和上市。布比卡因的心脏毒性作用主要归因于R-对映体，而左布比卡因的开发使临床医生能够在保持麻醉效果的同时最大限度地减少这些不良反应。

布比卡因通常以盐酸盐的水溶液形式给药。其起效时间为 2 至 10 分钟，持续时间可延长至 2 至 8 小时，具体取决于剂量、给药部位和是否存在血管收缩剂。该药物主要在肝脏中通过细胞色素 P450 酶的 N-脱烷基化代谢，代谢物经肾脏排泄。

临床上，布比卡因用于各种手术，包括牙科手术、骨科手术、剖宫产和术后疼痛管理。其持久的药效减少了重复给药和持续输注的需要。然而，必须注意避免全身毒性，其可能表现为中枢神经系统症状（例如耳鸣、癫痫发作）和心血管并发症（例如心律失常和心脏骤停）。

药理学研究持续探索配方和给药方法，以优化布比卡因的疗效和安全性，包括脂质体包封和与佐剂联合使用。这些进展旨在延长镇痛持续时间，同时最大限度地降低血浆峰浓度，从而降低毒性风险。

总而言之，布比卡因是一种强效酰胺类局部麻醉药，作用时间长，广泛应用于区域麻醉和镇痛的医疗实践。其化学结构和药效动力学特性是其临床有效性和挑战的基础，推动着更安全、更有效的麻醉剂的持续开发。

参考文献

2024. The anesthetic and recovery profiles of low-dose hypobaric mepivacaine and bupivacaine for spinal anesthesia in total hip and knee arthroplasty: a prospective observational study. Canadian Journal of Anesthesia/Journal canadien d'anesthésie.
DOI: 10.1007/s12630-024-02887-y

2024. Preoperative Analgesia Efficacy of Liposomal Bupivacaine Following Pericapsular Nerve Group (PENG) Block in Patients with Hip Fracture: A Randomized Controlled Observer-Blinded Study. Pain and Therapy.
DOI: 10.1007/s40122-024-00683-6

2024. Ultrasound-guided obturator nerve block technique at the distal end of the obturator canal: case series and cadaver evaluation. Journal of Anesthesia.
DOI: 10.1007/s00540-024-03434-1