(3aR,4R,5R,6aS)-4-醛基六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 [1,1'-联苯]-4-甲酸酯
[CAS# 38754-71-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: [1,1'-Biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-formylhexahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• 别名: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-formyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] 4-phenylbenzoate
• 产品名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-醛基六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 [1,1'-联苯]-4-甲酸酯
• 分子式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.36
• CAS 登录号: 38754-71-1
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]2[C@H](CC(=O)O2)[C@H]([C@@H]1OC(=O)C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.32
• 折射率: 1.620, 计算值^*
• 沸点: 574.8±50.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 253.7±30.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

[1,1'-联苯]-4-羧酸 (3aR,4R,5R,6aS)-4-甲酰基六氢-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃-5-基酯是一种在有机化学领域备受关注的化合物，因为它具有独特的结构特征和在药物化学中的潜在应用。这种化合物的发现可以追溯到合成具有潜在生物活性的新型双环化合物的持续努力。

这种化合物的合成通常涉及多步有机反应，包括形成联苯核心，然后进行功能化以引入羧酸和呋喃部分。这种化合物的开发是探索可表现出生物活性的双环结构的更广泛努力的一部分。其名称中所示的特定立体化学表明该化合物可以与生物靶标发生选择性相互作用，这对其潜在的药理学应用至关重要。

[1,1'-联苯]-4-羧酸 (3aR,4R,5R,6aS)-4-甲酰六氢-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃-5-基酯的主要应用之一是药物研发。独特的双环结构可能提供与特定酶或受体的改进结合特性，使其成为进一步研究治疗剂的候选药物。研究人员对能够调节与炎症、癌症和其他疾病相关的生物途径的化合物特别感兴趣。

此外，这种化合物可作为合成更复杂分子的中间体。其结构特征使其成为开发更大、更复杂的化学实体的有吸引力的构建块。修改联苯或呋喃基团的能力可以产生具有增强生物活性或选择性的衍生物。

[1,1'-联苯]-4-羧酸 (3aR,4R,5R,6aS)-4-甲酰六氢-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃-5-基酯的性质和应用研究正在进行中。科学家正在探索其作为新型药物开发支架的潜力，利用计算和实验技术评估其生物活性并优化其药理特性。

总之，[1,1'-联苯]-4-羧酸 (3aR,4R,5R,6aS)-4-甲酰六氢-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃-5-基酯体现了有机化学中旨在开发具有显著治疗潜力的化合物的创新方法。其独特的结构和反应性为进一步研究和药物发现应用提供了令人兴奋的机会。

参考文献

2015. An Improved and Efficient Process for the Preparation of (+)-cloprostenol. Chirality.
DOI: 10.1002/chir.22457

2004. Bimatoprost. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-02-0091

2003. Latanoprost. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-12-0013