(R)-1-(1-萘基)乙胺
[CAS# 3886-70-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 英文名: (R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine
• 别名: R-(+)-alpha-(1-Naphthyl)ethylamine
• 产品名称: (R)-1-(1-萘基)乙胺; alpha-萘乙胺
• 分子式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.24
• CAS 登录号: 3886-70-2
• EC 号码: 223-425-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C1=CC=CC2=CC=CC=C21)N

物理化学性质

• 密度: 1.067 g/mL (实验值)
• 沸点: 153 ºC (11 mmHg) (实验值)
• 折射率: 1.623 (实验值)
• 比旋光度: 55 º (c=2, ch3oh) (实验值)
• 闪点: 113 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H314-H315-H318-H319-H335-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

(R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺是一种手性胺，其特征在于存在与二级胺相连的萘基，这使其成为不对称合成中的重要组成部分。该化合物是立体化学原理在现代有机和药物化学中应用的一个关键例子。它的发现源于寻找能够实现对映选择性转化的手性助剂和配体的努力，特别是在生物活性分子的合成中。

(R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺的结构赋予其独特的性质，使其用途广泛。刚性萘基部分的存在确保了明确的空间取向，而乙胺键上的手性中心引入了对映选择性相互作用至关重要的不对称性。这些特性使该化合物成为有机合成中催化和化学计量应用的首选。

(R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺的主要应用是作为不对称合成中的手性助剂。它通常用于通过形成非对映体中间体将手性引入目标分子。例如，它已用于氨基酸、生物碱和其他复杂天然产物的立体选择性合成。它影响反应结果的能力归因于萘基和乙胺基团赋予的空间和电子效应。

该化合物还广泛用于制药行业，作为合成活性药物成分 (API) 的前体。它是生产对映体纯药物的手性构件。(R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺的药学相关性进一步凸显为其用于制备对映选择性转化的配体和催化剂，从而实现高效和可持续的药物制造工艺。

另一个重要应用是材料科学，其中 (R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺用于合成光学活性聚合物和超分子组装体。其手性特性有助于开发具有特定光学和机械特性的材料，增强其在液晶、传感器和高级涂层等领域的应用。

除了合成应用外，该化合物还是分析化学中的一种宝贵工具。它被用作外消旋混合物的拆分剂，能够根据与手性胺的差异相互作用分离对映体。该实用性对于研究和工业环境中手性物质的分析和表征至关重要。

总体而言，(R)-(+)-1-(1-萘基)乙胺的发现和开发凸显了立体化学和功能性在化学科学发展中的相互作用。它在合成、制药和材料科学中的多功能性凸显了它在各个领域的持久重要性，使其成为手性化学的基石。