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| 产品分类 | 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物 |
|---|---|
| 英文名 | Pyridinium tribromide |
| 别名 | Pyridinium bromide perbromide; Pyridine hydrobromide compound with bromine |
| 产品名称 | 三溴化吡啶鎓; 吡啶氢溴酸盐高溴化物; 吡啶鎓三溴化物 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C5H6Br3N |
| 分子量 | 319.82 |
| CAS 登录号 | 39416-48-3 |
| EC 号码 | 254-446-8 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C1=CC=[NH+]C=C1.[Br-].BrBr |
| 熔点 | 127-133 ºc |
|---|---|
| 水溶性 | 分解 |
| 危险品标志 |
GHS05;GHS07 Danger 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 危害标签 | H302-H314 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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三溴化吡啶是一种结晶离子化合物，由吡啶阳离子 (C5H5NH+) 和三溴化物阴离子 (Br3?) 组成。它在有机化学中广泛用于溴化反应中作为亲电溴 (Br2) 的来源。三溴化物阴离子是一种线性三溴化合物，其分子溴在室温下呈稳定的固态，而分子溴则为易挥发且具有腐蚀性的液体。 该化合物通常是通过用过量的溴处理吡啶来合成的。在该反应中，吡啶作为碱，质子化形成吡啶离子，而生成的溴离子与分子溴反应形成三溴化物离子。所得三溴化吡啶是一种红橙色结晶固体，比单质溴更方便、更安全。 三溴化吡啶主要用作实验室规模有机合成中的溴化剂。它可用于溴化各种有机底物，包括烯烃、炔烃、芳香族化合物和酮。在亲电芳香取代反应中，它可作为可控的溴源，在温和条件下进行单溴化或多溴化。例如，它可用于苯酚、苯胺和其他活性芳环的溴化。 除了简单的卤化反应外，三溴化吡啶还用于氧化转化和脱保护反应。它已被用于杂环化合物的合成以及药物和农用化学品溴化中间体的制备。其选择性和反应性通常可以通过使用特定的溶剂或反应条件来调节。 三溴化吡啶相对于分子溴的优势包括其固体状态的稳定性、易于称量和处理，以及降低接触有毒溴蒸气的风险。它还能实现更精确的反应计量控制，这在小规模和学术研究环境中尤为重要。 三溴化吡啶可溶于乙酸、乙醇和二甲基甲酰胺等极性溶剂，溶解后易发生反应，释放出溴进行化学反应。在水溶液中，三溴离子与溴和溴化物处于平衡状态，具体取决于浓度和pH值。 该化合物在密封容器中避光防潮时通常在室温下稳定。然而，它对热敏感，在高温下可能分解并释放溴气。处理该化合物时应采取适当的安全预防措施，包括佩戴手套并在通风良好的区域或通风橱中操作。 核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和 X 射线晶体学等分析技术已被用于表征三溴化吡啶，并确认三溴化物阴离子和吡啶阳离子的存在。Br3? 离子的线性结构已通过晶体学研究得到证实。 总而言之，三溴化吡啶是有机化学中一种重要的溴化试剂。它是一种稳定的固体溴替代品，可替代液态溴，在卤化和氧化反应中具有广泛的用途。其易于操作、可靠性高且高效，使其成为合成实验室中的重要试剂。 参考文献 2008. A facile and convenient method for the conversion of thioamides into amides using pyridinium hydrobromide perbromide. Monatshefte f黵 Chemie - Chemical Monthly, 139(4). DOI: 10.1007/s00706-007-0787-y 2007. Kinetics and mechanistic study of pyridinium hydrobromide perbromide-induced carbon-carbon bond scission. Transition Metal Chemistry, 32(3). DOI: 10.1007/s11243-007-0187-5 2008. Synthesis and characterization of 5-bromo-3-sec-butyl-6-methyluracil. Frontiers of Chemistry in China, 3(2). DOI: 10.1007/s11458-008-0029-9 |
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