5-溴-2-硝基吡啶
[CAS# 39856-50-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 硝基吡啶
• 英文名: 5-Bromo-2-nitropyridine
• 产品名称: 5-溴-2-硝基吡啶
• 分子式: C₅H₃BrN₂O₂
• 分子量: 202.99
• CAS 登录号: 39856-50-3
• EC 号码: 609-748-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1Br)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 148 - 150 ºC (实验值)
• 沸点: 292.3±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 130.6±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.614 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

5-溴-2-硝基吡啶是一种属于卤代硝基吡啶类的化合物。由于其活性官能团，它主要用于合成其他有机化合物，尤其是在制药和农用化学品行业。该化合物的吡啶环上同时连接着一个溴原子和一个硝基，这显著影响了其反应性，使其成为化学合成中有价值的构建单元。

5-溴-2-硝基吡啶的发现和开发源于人们对合成生物活性分子（尤其是具有潜在药理活性的分子）中间体的需求。由于其结构中同时存在溴和硝基，因此该化合物能够参与各种化学反应，例如亲核取代反应和偶联反应，这些反应通常用于构建更复杂的分子。

5-溴-2-硝基吡啶中的溴和硝基官能团使其特别适用于Suzuki偶联反应、亲核芳香取代反应和其他交叉偶联反应。这些反应对于各种碳-碳键的形成至关重要，而碳-碳键是合成药物、农用化学品和先进材料的基础。

5-溴-2-硝基吡啶的主要应用之一是作为药物合成的中间体。例如，它可用于合成具有抗菌、抗癌或抗炎特性的吡啶基化合物。由于其结构特性，5-溴-2-硝基吡啶可以进行选择性反应，从而生成各种功能化的吡啶衍生物，这些衍生物在药物设计中具有重要价值。

除了制药应用外，该化合物还用于农用化学品行业，用于开发植物保护剂。吡啶衍生物，包括含溴和硝基的吡啶衍生物，因其杀虫和除草特性而备受研究。修饰吡啶环上的官能团使研究人员能够微调这些化合物的性质，使其在害虫防治和农业应用中更加有效。

5-溴-2-硝基吡啶的反应性，尤其是其亲电取代反应的潜力，也使其在材料科学中发挥着重要作用。它可以被掺入各种具有电子或光学特性的有机材料中，从而促进用于电子、传感器和其他高科技应用的先进材料的开发。

尽管5-溴-2-硝基吡啶在合成和应用领域广泛，但它与许多其他卤代化合物一样，由于其潜在的危险性，必须小心处理。尤其是硝基，它会增加化合物的毒性，因此在实验室或工业环境中使用时遵守适当的安全规程至关重要。

总而言之，5-溴-2-硝基吡啶是一种有价值的化学中间体，在多种生物活性分子、药物和农用化学品的合成中发挥着至关重要的作用。由于溴原子和硝基的存在，它具有极高的反应活性，可以进行构建复杂分子所必需的多种化学反应。该化合物的应用涵盖药物开发和农业等多个行业，凸显了其作为合成基础原料的多功能性。

参考文献

2005. FT-Raman and FT-IR spectra, vibrational assignments and density functional studies of 5-bromo-2-nitropyridine. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 62(1-3).
DOI: 10.1016/j.saa.2004.11.016

2022. Methemoglobinemia and Delayed Encephalopathy After 5-Bromo-2-Nitropyridine Poisoning: A Rare Case Report. Frontiers in Public Health, 10.
DOI: 10.3389/fpubh.2022.942003

2023. Development of novel palbociclib-based CDK4/6 inhibitors exploring the back pocket behind the gatekeeper. Investigational New Drugs, 41(5).
DOI: 10.1007/s10637-023-01385-0