N-乙酰基-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷
[CAS# 401812-97-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 英文名: N-Acetyl-2'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]cytidine
• 别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• 产品名称: N-乙酰基-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷
• 分子式: C₁₇H₂₉N₃O₆Si
• 分子量: 399.51
• CAS 登录号: 401812-97-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O[Si](C)(C)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.15 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.28±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

发现和应用

N-乙酰基-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]胞苷（也称为乙酰化 O-TBS-胞苷）是核苷化学领域中一种著名的化合物。它的发现和应用对合成方法和分子生物学的发展产生了重大影响。

该化合物最初是开发受保护的核苷衍生物广泛努力的一部分。其创建的主要动机是增强核苷的稳定性和反应性，特别是在化学合成的背景下。研究人员有兴趣创建能够抵抗合成过程中遇到的各种条件（例如酸性或碱性环境）的衍生物，同时仍保持其在目标反应中的反应性。

N-乙酰基-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]胞苷具有 2'-O-(叔丁基二甲基硅基) 基团，这是有机合成中常用的保护基。该保护基具有出色的稳定性，可在温和条件下选择性去除。其乙酰化进一步增强了核苷衍生物的稳定性和溶解性，成为各种合成应用的有吸引力的候选物。

N-乙酰基-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]胞苷的主要应用是在核苷化学中，它是合成更复杂的核苷类似物的关键中间体。硅基和乙酰基提供的稳定性使化学家能够进行广泛的转化，而不会显著降解核苷。这种特性在核苷类药物和其他生物活性化合物的合成中特别有用。

在制药行业中，这种化合物用于开发具有潜在治疗应用的核苷类似物。例如，它可用于制造与天然核苷相比具有更高功效或更低毒性的修饰核苷。然后可以测试这些修饰核苷作为抗病毒或抗癌剂的潜力。

N-乙酰基-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]胞苷在分子生物学研究中也很有价值。它可用于合成标记核苷酸或制备寡核苷酸以用于各种应用，包括基因合成和核酸测序。保护基的稳定性确保核苷酸在整个合成和后续分析过程中保持完整。