2,2,2-三氟乙基乙酸酯
[CAS# 406-95-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 2,2,2-Trifluoroethyl acetate
• 别名: Trifluoroethyl acetate
• 产品名称: 2,2,2-三氟乙基乙酸酯
• 分子式: C₄H₅F₃O₂
• 分子量: 142.08
• CAS 登录号: 406-95-1
• EC 号码: 671-427-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OCC(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (16 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.32058 g/cm³ (16 ºC)^**
• 沸点: 78 ºC^***
• 折射率: 1.3273 (16 ºC)^**
• 闪点: -23.6±19.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Swarts, Fred.; Compt. rend. 1933, V197, P1261-4.

^*** Henne, Albert L.; Journal of the American Chemical Society 1952, V74, P1426-8.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H315-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P264+P265-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2,2,2-三氟乙基乙酸酯 (C₄HF₃O₂) 是一种氟化有机化合物，具有酯基和三氟乙基。它主要用作各种有机合成反应中的化学试剂和中间体。三氟乙基的存在赋予了这种化合物独特的反应性和特性，使其在多种工业应用中具有价值。

2,2,2-三氟乙基乙酸酯的发现和开发与人们对有机氟化学日益增长的兴趣有关。有机氟化合物在许多行业中都很重要，特别是在制药、农用化学品和材料科学中，因为将氟原子引入有机分子通常会提高化学稳定性、生物活性和亲脂性。三氟乙基以其吸电子效应而闻名，它可以以可预测的方式影响附近功能团的反应性，使其成为化学合成中有用的构建块。

在合成化学中，2,2,2-三氟乙基乙酸酯可用作制备各种氟化化合物的中间体。它通常用于合成氟化羧酸、醇和其他氟化衍生物。该化合物还可用作三氟乙基的来源，三氟乙基可在亲核取代或亲电加成等反应中转移到其他分子上。这些反应可用于开发具有各种工业应用中所需的特定性质的新型材料和化合物。

2,2,2-三氟乙基乙酸酯应用的关键领域之一是制药行业。氟化化合物（包括含有三氟乙基的化合物）在药物设计中具有重要意义，因为氟的存在可以增强药物的生物活性、稳定性和代谢特征。三氟乙基可以改善药物的药代动力学，包括其吸收、分布、代谢和排泄特性。这对于开发具有更高疗效和更少副作用的药物尤为重要。因此，2,2,2-三氟乙基乙酸酯及其衍生物经常用于合成含氟药物。

除了用于药物之外，2,2,2-三氟乙基乙酸酯还用于农用化学品行业。含氟农用化学品，如除草剂、杀菌剂和杀虫剂，受益于三氟乙基赋予的增强的化学稳定性和持久性。引入氟原子还可以提高这些化学品的有效性，使它们保持活性的时间更长，并减少使用频率。含氟农用化学品在现代农业中对于控制病虫害并确保更好的作物产量至关重要。

2,2,2-三氟乙基乙酸酯还可用于生产含氟聚合物和材料。三氟乙基赋予所得聚合物出色的耐化学性、热稳定性和机械性能。这些氟化聚合物用途广泛，包括涂料、粘合剂和密封剂，这些应用需要耐久性和耐恶劣环境性。这些材料的独特性能使其适用于航空航天、汽车和电子等需要高性能材料的行业。

2,2,2-三氟乙基乙酸酯的另一个应用领域是开发特种溶剂。三氟乙基增强了溶剂溶解各种有机和无机化合物的能力，而乙酸酯官能团允许与其他分子形成酯，使其可用于配制各种化学工艺的溶剂。

尽管 2,2,2-三氟乙基乙酸酯用途广泛，但由于氟化化合物对环境的影响，必须谨慎管理其使用。众所周知，氟化化学品在环境中具有持久性，其积累会导致环境污染。因此，人们正在不断研究开发更可持续、更环保的方法来生产和处理 2,2,2-三氟乙基乙酸酯等氟化化合物。

总之，2,2,2-三氟乙基乙酸酯是一种用途广泛且有价值的化合物，可用于有机合成、药物、农用化学品和材料科学领域。其独特的三氟乙基基团具有增强的化学稳定性和生物活性等理想特性，使其可用于开发新药、农用化学品和特种材料。虽然氟化化合物的应用非常广泛，但其对环境的影响仍然是其使用和处理过程中的一个重要考虑因素。

参考文献

2021. Improved stability of highly concentrated LiBF4/fluorinated ethyl acetate-based electrolyte solutions with a co-solvent for LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2 positive electrodes in lithium ion batteries. Journal of Applied Electrochemistry, 51(9).
DOI: 10.1007/s10800-021-01590-w

2016. Identification of solid electrolyte interphase formed on graphite electrode cycled in trifluoroethyl aliphatic carboxylate-based electrolytes for low-temperature lithium-ion batteries. Ionics, 22(10).
DOI: 10.1007/s11581-016-1743-9

2013. Selective acylation of the phenolic hydroxyl of (hydroxyalkyl)phenols by using vinyl carboxylates as acyl donors in the presence of rubidium fluoride. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 144(9).
DOI: 10.1007/s00706-013-1019-2