4,4'-双甲氧基三苯甲基氯
[CAS# 40615-36-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 缩合剂
• 英文名: 4,4'-Dimethoxytrityl chloride
• 别名: 1,1'-(Chlorophenylmethylene)bis[4-methoxybenzene]; Di-p-anisylphenylmethyl chloride; DMT chloride; DMT-Cl
• 产品名称: 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯; 4,4'-二甲氧基三苯基氯甲烷
• 分子式: C₂₁H₁₉ClO₂
• 分子量: 338.83
• CAS 登录号: 40615-36-9
• EC 号码: 255-002-6
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=C(C=C3)OC)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 119-123 ºC
• 折射率: 1.584, 计算值^*
• 沸点: 463.1±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 155.6±23.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H314-H315-H317-H318-H319-H335-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

4,4'-二甲氧基三苯甲基氯是有机化学领域中一种重要的化合物，尤其以其在核酸合成和肽化学中的应用而闻名。该化合物是三苯甲基氯的衍生物，三苯甲基氯已被广泛用于在合成过程中保护功能基团。4,4'-二甲氧基三苯甲基氯的发现源于对更有效的保护基团的需求，这些保护基团可以提供稳定性并提高化学反应的总产率。

4,4'-二甲氧基三苯甲基氯的合成涉及三苯甲基氯与甲醇在合适的催化剂存在下发生反应。该过程在三苯甲基结构的 4 和 4' 位引入甲氧基，从而产生更具空间位阻和亲脂性的化合物。甲氧基的存在不仅提高了化合物的溶解度，而且还增强了其在复杂分子合成过程中的保护能力。

4,4'-二甲氧基三苯甲基氯主要用作核苷和寡核苷酸合成中醇和胺的保护基。在这些应用中，该化合物有效地保护活性羟基和氨基免受合成过程中不必要的反应。保护基可以在温和的酸性条件下轻松去除，恢复原始功能组并实现后续合成步骤。这种特性在生产治疗性寡核苷酸方面特别有价值，治疗性寡核苷酸在基因治疗和分子生物学领域具有重要意义。

除了在核酸化学中的作用外，4,4'-二甲氧基三苯甲基氯还可用于肽合成。它在固相肽合成过程中保护氨基酸的能力允许构建复杂的肽序列，同时最大限度地减少副反应。这种保护基的使用有助于提高最终肽产品的效率和纯度，使其成为肽类药物开发中必不可少的工具。

4,4'-二甲氧基三苯甲基氯的多功能性延伸到其在药物化学中的应用，它用于合成各种生物活性化合物。该化合物的保护性特性使得先导化合物的修饰能够保持其生物活性，从而促进具有增强功效和选择性的新型疗法的开发。

该领域的最新进展还探索了 4,4'-二甲氧基三苯甲基氯在组合化学中的应用，它有助于快速合成各种化合物库。这种方法有可能通过高效生成具有不同结构和性质的化合物来加速药物发现过程。

总之，4,4'-二甲氧基三苯甲基氯是一种重要的化合物，具有悠久的历史，在有机合成中有着广泛的应用，特别是在核酸和肽化学中。它的发现对合成方法学产生了重大影响，它的持续使用凸显了它在推进制药和生物技术研究和创新方面的重要性。

参考文献

2021. Synthesis of atom-specific nucleobase and ribose labeled uridine phosphoramidite for NMR analysis of large RNAs. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 152(12).
DOI: 10.1007/s00706-021-02851-2

2019. Efficient access to N-trifluoroacetylated 2'-amino-2'-deoxyadenosine phosphoramidite for RNA solid-phase synthesis. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 150(5).
DOI: 10.1007/s00706-019-02390-x

2019. Practical synthesis of N-(di-n-butylamino)methylene-protected 2-aminopurine riboside phosphoramidite for RNA solid-phase synthesis. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 150(10).
DOI: 10.1007/s00706-019-02502-7