对甲基苯磺酰异氰酸酯
[CAS# 4083-64-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰酸酯/异氰酸酯
• 英文名: Tosyl isocyanate
• 别名: p-Toluenesulfonyl isocyanate; PTSI
• 产品名称: 对甲基苯磺酰异氰酸酯; PTSI
• 分子式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.21
• CAS 登录号: 4083-64-1
• EC 号码: 223-810-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N=C=O

物理化学性质

• 密度: 1.295
• 沸点: 144 ºC (10 mmHg)
• 折射率: 1.533-1.535
• 闪点: 145 ºC
• 水溶性: 起反应

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H319-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2206

发现和应用

甲苯磺酰基异氰酸酯，也称为对甲苯磺酰基异氰酸酯，是一种重要的化学化合物，其特征是异氰酸酯官能团与甲苯磺酰基部分相连。由于其反应性多样且能够促进各种化学转化，该化合物在有机合成和药物化学中引起了广泛关注。

甲苯磺酰基异氰酸酯的发现可以追溯到异氰酸酯的研究，自 19 世纪末以来，异氰酸酯得到了广泛的研究。研究人员试图开发能够表现出特定反应性的异氰酸酯衍生物，以用于合成化学。引入甲苯磺酰基是一个战略决策，因为这个官能团可以增强异氰酸酯的亲电性，使其成为更具反应性的物质。随后合成并表征了甲苯磺酰基异氰酸酯，为其在有机合成中的应用开辟了新途径。

甲苯磺酰基异氰酸酯的主要应用之一是作为氨基甲酸酯和尿素合成中的试剂。该化合物可与醇和胺反应生成氨基甲酸酯，氨基甲酸酯是制备药物和农用化学品的重要中间体。该反应通过醇或胺对异氰酸酯基团的亲核攻击发生，从而形成稳定的氨基甲酸酯键。甲苯磺酰基异氰酸酯促进这种转化的能力使其成为化学家合成复杂有机分子的关键工具。

甲苯磺酰基异氰酸酯还用于制备各种杂环化合物。其反应性使其能够参与环化反应，从而形成异氰酸酯衍生的环状结构。这些杂环在药物化学中很重要，因为它们通常表现出生物活性并可作为药物发现的支架。加入甲苯磺酰基可以提高这些化合物的溶解度和稳定性，进一步增强其潜在的治疗应用。

除了在合成有机化学中的作用外，甲苯磺酰基异氰酸酯还因其在材料科学中的实用性而受到探索。它可用于聚合物的开发，特别是聚氨酯材料的制造。通过与多元醇反应，甲苯磺酰基异氰酸酯可促进交联网络的形成，从而产生具有理想机械和热性能的材料。这种应用在需要耐用和弹性材料的行业中尤其重要，例如汽车和建筑。

尽管甲苯磺酰基异氰酸酯很有用，但由于其潜在危险，处理甲苯磺酰基异氰酸酯时需要小心谨慎。异氰酸酯已知是呼吸道致敏剂，接触皮肤或粘膜会引起刺激。因此，在使用这种化合物时，适当的安全措施（包括使用个人防护设备和适当的通风）至关重要。监管指南规定，用户应接受有关安全处理异氰酸酯的培训，以减轻与接触相关的风险。

正在进行的甲苯磺酰基异氰酸酯研究旨在进一步探索其应用并改善其反应性。合成方法的创新重点是提高涉及甲苯磺酰基异氰酸酯的反应效率，这有可能导致新材料和药物的开发。随着对高效和可持续化学工艺的需求不断增加，甲苯磺酰基异氰酸酯仍然是寻求优化合成途径的化学家感兴趣的化合物。

总之，甲苯磺酰基异氰酸酯的发现和应用凸显了其在有机合成和材料科学中的重要性。它促进氨基甲酸酯、尿素和杂环形成的能力使其成为化学家的宝贵试剂，而其在聚合物开发中的潜力进一步增强了其在各个行业中的实用性。对甲苯磺酰基异氰酸酯的持续研究有望开启新的应用并改进合成化学中的现有方法。